1,2-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile | 1240387-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1240387-86-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: MZIGAOZSFFQPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C(Solvent: Ethanol; Dimethylformamide)
• 沸点：
  588.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Multi-targeted anti-Alzheimer's agents: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study of some pyrazolopyridine hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115880
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 3-Cyanopyridone/Pyrazoline Hybrids as Potential Apoptotic Antiproliferative Agents Targeting EGFR/BRAFV600E Inhibitory Pathways

  摘要：

  我们开发了一系列新型 3-氰基吡啶酮/吡唑啉混合物（21-30），它们对表皮生长因子受体（EGFR）和 BRAFV600E 具有双重抑制作用。合成的目标化合物针对四种癌细胞系进行了体外测试。化合物 28 和 30 表现出显著的抗增殖活性，GI50 值分别为 27 nM 和 25 nM。这些混合物对表皮生长因子受体和 BRAFV600E 通路都有双重抑制作用。化合物 28 和 30 与厄洛替尼相似，显示出良好的抗癌潜力。化合物 30 是对癌细胞增殖和 BRAFV600E 最有效的抑制剂。值得注意的是，化合物 28 和 30 都能通过提高 caspase-3 和 -8 以及 Bax 的水平诱导细胞凋亡，同时下调抗凋亡的 Bcl2 蛋白。分子对接研究证实了化合物 28 和 30 作为表皮生长因子受体/BRAFV600E 双重抑制剂的潜力。此外，硅学 ADMET 预测表明，大多数合成的 3-氰基吡啶酮/吡唑啉混合物毒性低、不良反应小。

  DOI：

  10.3390/molecules28186586

文献信息

• One-Pot Four Component Synthesis of 4, 6-Disubstituted 3-Cyano-2- Pyridones in Polyethylene Glycol
  作者：Santosh V. Nalage、Ajay P. Nikum、Mohan B. Kalyankar、Vijay S. Patil、Umesh D. Patil、Kamlesh R. Desale、Shamkant L. Patil、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.2174/157017810791514832

  日期：2010.7.1

  The reaction of ketone, aldehyde, ethyl cyanoacetate and ammonium acetate in polyethylene glycol-600 is reported. The reaction proceeds smoothly in the absence of catalyst to yield 2-Pyridones.

  报告了酮、醛、氰乙酸乙酯和乙酸铵在聚乙二醇-600 中的反应。在没有催化剂的情况下，反应顺利进行，生成 2-吡啶酮。
• Synthesis and anti-proliferative activity of pyridine <i>O</i>-galactosides and 4-fluorobenzoyl analogues
  作者：Shaikha S. Alneyadi、Ihsan A. Shehadi、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1515/hc-2015-0125

  日期：2015.10.1

  Pyridine O-galactosides 3, 4, and 2-(4′-fluorobenzoyloxy)pyridine derivatives 5 were prepared by simple nucleophilic substitution reactions. These nucleosides were studied as anti-proliferating agents of human promyelotic leukemia (HL-60) cells. Compound 5a shows the highest anti-proliferative activity (77% at 100 μm) among the synthesized compounds.

  通过简单的亲核取代反应制备了吡啶O-半乳糖苷3、4和2-(4′-氟苯甲酰氧)吡啶衍生物5。这些核苷类化合物被研究作为人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞的抗增殖剂。化合物5a在合成化合物中表现出最高的抗增殖活性（100 μm下为77%）。