(S)-2-ethyl-1-tosylpyrrolidine | 54356-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-ethyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 54356-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: VZOBCQTXXBLODN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(hex-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 (S)-2,6-bis(1-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9,14-dioctyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-olate 4-oxide tetrabutylammonium salt 作用下， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(S)-2-ethyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现烯烃与磺酰胺的对映选择性加氢胺化

  摘要：

  报道了一种对映选择性、基于自由基的方法，用于烯烃与磺酰胺的分子内加氢胺化。建议这些反应通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移 (PCET) 活化形成的 N 中心自由基进行。中性磺酰胺自由基与 PCET 事件中产生的手性磷酸之间的非共价相互作用被假设为后续 CN 键形成步骤中不对称诱导的基础，实现高达 98:2 er 的选择性。这些结果进一步支持了非共价相互作用在瞬态和高反应性开壳中间体的反应中增强立体选择性的能力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01332