(3aR,4R,6R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-6-iodohexahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 261511-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-6-iodohexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-6-iodo-4-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 261511-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₃
• 分子量: 372.203
• InChiKey: COMNSXPQUPZXGD-KYEXWDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-6-iodohexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,4R,5S)-(5-Benzyloxymethyl-4-methylcyclopent-2-en-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-cis-1-(4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-yloxy)ethenyloxy] tert-butyldimethylsilane 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3aR,4R,6R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-6-iodohexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d