| 189011-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 189011-46-9
• 化学式: C₉H₂₀N₃O₃PtS
• 分子量: 445.422
• InChiKey: LNLSXSYRWGQKER-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-蛋氨酸 、 [Pt(ethylenediamine)(2-methylmalonic acid(2-))] 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  Chelate-ring-opened adducts of [Pt(en)(Me-Mal-O,O′)] (en = ethane-1,2-diamine, Me-Mal = 2-methylmalonate) with methionine derivatives: relevance to the biological activity of platinum anticancer agents

  摘要：

  抗癌药物卡铂[Pt(cbdca-O,O')(NH_3)_2]，其中包含螯合的二羧酸配体cbdca（环丁烷-1,1-二羧酸盐），可能通过与硫配体的反应在体内被激活。对类似物[Pt(en)(Me-Mal-O,O')]1（en = 乙烷-1,2-二胺，Me-Mal = 2-甲基丙二酸）与蛋氨酸衍生物N-乙酰-L-蛋氨酸（Ac-Met）、甘氨酰-L-蛋氨酸（Gly-Met）和L-蛋氨酰甘氨酸（Met-Gly）在pH 7和4，310 K下进行的反应进行了研究，使用了^1H和二维[^1H, ^15N]异核单量子相干NMR谱和HPLC。环开型物种[Pt(en)(Me-Mal-O)(L-S)]（L = Ac-Met、Gly-Met或Met-Gly），包含单齿丙二酸和S-结合单齿蛋氨酸配体，在2小时后成为溶液中的主要物种。环开反应的二级速率常数在pH 6.56下以1与Ac-Met的反应确定为（1.48 ± 0.03）× 10^-1 s^-1 M^-1，与Gly-Met的反应类似。甲基丙二酸α-CH氘化速率确定为自由Me-Met > 环开复合物1。分子力学建模表明，单齿Me-Mal的自由羧酸基团与配位胺基团之间的氢键，以及两个环开配体之间可能有助于混合配体加合物的稳定性。然而，对于Met-Gly，环开速率[(5.26 ± 0.10) × 10^-2 s^-1 M^-1]几乎比1与Ac-Met的反应慢三倍。相反，[Pt(en)(Me-Mal-O)(Met-Gly-S)]的环闭速率[k1 = (1.37 ± 0.03) × 10^-4 s^-1]比[Pt(en)(Me-Mal-O)(Ac-Met-S)]-2[(2.27 ± 0.04) × 10^-5 s^-1]快。S,N-螯合加合物[Pt(en)(Ac-MetH-1-S,N)]3、[Pt(en)(Gly-MetH-1-S,N)]+和[Pt(en)(Met-GlyH-1-S,N)]+在约24小时后成为反应的主要产物。螯合二羧酸铂抗癌复合物与蛋氨酸衍生物的环开加合物可能在它们的作用机制中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/a604210d