(3R,3aR,6R,7S,7aS)-7-(acetoxy)-6-(acetoxymethyl)-2,3-diphenyltetrahydro-2H-pyrano[3,4-d]isoxazol-4(6H)-one | 1422468-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,3aR,6R,7S,7aS)-7-(acetoxy)-6-(acetoxymethyl)-2,3-diphenyltetrahydro-2H-pyrano[3,4-d]isoxazol-4(6H)-one
• 英文别名: [(3R,3aR,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-4-oxo-2,3-diphenyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,2]oxazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1422468-70-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₇
• 分子量: 425.438
• InChiKey: LSOYXNZPKWBAFN-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R,6R)-5-Acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(3R,3aR,6R,7S,7aS)-7-(acetoxy)-6-(acetoxymethyl)-2,3-diphenyltetrahydro-2H-pyrano[3,4-d]isoxazol-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  热和Sc（OTf）3催化开链硝酮与α，β-不饱和内酯的1,3-偶极环加成反应：组合实验和计算研究

  摘要：

  在热和催化条件下，研究了C-苯基开链硝酮与α，β-不饱和γ-和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应的立体选择性。已经发现，在热条件下，反应物的内部方法是优选的，从而导致产生热力学产物。在钪（OTF）的存在3的外以高收率和选择性获得加合物。通过分子轨道计算在B3LYP / 6-31 + G（d，p）和MP3 / 6-31 + G（d，p）理论水平上研究了环加成反应的能量。讨论了适合个体区域和立体化学偏好的不同反应通道和反应物方法。计算结果与相应的实验数据进行了比较，发现吻合良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.12.006