3,5-dimethylbenzo[c]isoxazole | 38968-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,5-dimethylbenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-<2,1>benzisoxazol；3,5-Dimethyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 38968-40-0
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: MPSKLTCLUZMDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylbenzo[c]isoxazole 生成 2-Acetylamino-5-acetoxymethyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  在酸性溶液中蒽的光解；与相应的2-叠氮基-酰基苯在酸性溶液中的光化学和热分解比较。初步通知† ‡

  摘要：

  锥状细胞中的蒽环1a，b，4和5产生屈服。主要作为乙酸盐分离的硫酸2-氨基-5羟基-酰基苯2a，b，6和7。少量的2-氨基-3-羟基-酰基苯图3a和图3b，形成作为副产物（参见表1和表2）。当相应的2-叠氮基酰基苯进行热分解时，获得了相似的结果。硫酸（参见表1和2）。3,5-二甲基蒽（第8）在硫酸中辐射并随后乙酰化后形成2-乙酰氨基-5-乙酰氧基-6-甲基苯乙酮（6）和2-乙酰氨基-5-乙酰氧基甲基-苯乙酮（10）。由2-叠氮基-5-甲基-苯乙酮（19）在硫酸中的热分解获得了相同的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550531
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲基-2-硝基苯基)乙酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,5-dimethylbenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化 3-甲基邻氨基苯胺与酰卤的酰卤化反应：N-(2-(2-卤酰基)苯基)酰胺的合成

  摘要：

  描述了利用酰卤作为酰化和卤化源的 3-甲基邻氨基苯酚与酰卤的铜催化酰卤化反应。该过程涉及 N-O/C-H/C-X 键断裂和 C-N/C-X 键形成，以提供N- (2-(2-卤酰基)苯基)酰胺。此外，这种使用 N-O 键和氧作为氧化剂的双功能转化对不同的官能团表现出良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200547

文献信息

• 2,3-二亚氨基吲哚及2,3-二氨基吲哚衍生物
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN111393351A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明提供了2,3‑二亚氨基吲哚及2,3‑二氨基吲哚衍生物，并提供了他们的制备方法和应用。利用商业化可得的2‑亚氨基‑3‑吲哚重氮类化合物和苯并异噁唑类化合物为原料，在比较便宜且无毒的铜催化剂的作用下发生反应，能够以高产率直接合成2,3‑二亚氨基吲哚衍生物。2,3‑二亚氨基吲哚衍生物通过钯碳/氢气还原，无需任何添加剂即可高化学选择性、高效率地合成2,3‑二氨基吲哚衍生物。
• Base-Mediated [3 + 4]-Cycloaddition of Anthranils with Azaoxyallyl Cations: A New Approach to Multisubstituted Benzodiazepines
  作者：Juan Feng、Meng Zhou、Xuanzi Lin、An Lu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02118

  日期：2019.8.16

  A new [3 + 4] cycloaddition of azaoxyallyl cations and anthranils has been achieved for rapid access to multisubstituted benzodiazepine derivatives. A variety of anthranils and α-halo hydroxamates were both effective substrates with simple operations under transition-metal-free conditions. The intriguing features of this method include its mild nature of the reaction conditions, high efficiency, broad

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。
• Zur Photochemie von 2, 1-Benzisoxazolen (Anthranilen) und thermischen und photochemischen Umsetzungen von 2-Azido-acylbenzolen in stark saurer Lösung
  作者：Thomas Doppler、Hans Schmid、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620133

  日期：1979.1.24

  On the Photochemistry of 2, 1-Benzisoxazoles (Anthraniles) and on the Thermal and Photochemical Decomposition of 2-Azido-acylbenzenes in Strongly Acidic Solution

  强酸性溶液中2,1-苯并异恶唑（蒽）的光化学和2-叠氮基-酰基苯的热和光化学分解
• Copper-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H Cross-Coupling Reaction of 3-Methylbenzo[<i>c</i>]isoxazoles with Methyl Ketones: Access to Indigoid Analogues
  作者：Shi-Yi Zhuang、Yong-Xing Tang、Xiang-Long Chen、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02204

  日期：2021.12.3

  A copper-catalyzed oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling reaction of methyl ketones and 3-methylbenzo[c]isoxazoles has been developed for the direct synthesis of 3-oxoindolin-2-ylidene derivatives. This process involves an intermolecular nucleophilic addition/ring-opening/aza-Michael addition cascade, providing indigoid analogues with high atom economy and as single isomers exclusively under mild

  已开发出铜催化氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H 交叉偶联反应的甲基酮和 3-甲基苯并[ c ] 异恶唑，用于直接合成 3-oxoindolin-2-ylidene衍生品。该过程涉及分子间亲核加成/开环/氮杂-迈克尔加成级联，提供具有高原子经济性和仅在温和条件下作为单一异构体的靛蓝类似物。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,4-OXADIAZOLES AS SMALL MOLECULE INHIBITORS OF UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 28<br/>[FR] 1,2,4-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PETITES MOLÉCULES DE LA PROTÉASE 28 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2022035805A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also relates to a method of treating a disease or disorder associated with ubiquitin-specific protease 28 (USP28) a method of treating cancer, and a method of inhibiting USP28, comprising administering to a subject in need thereof a compound of formula (I).

  本公开涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，以及包含公式（I）化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。本公开还涉及一种治疗与泛素特异性蛋白酶28（USP28）相关的疾病或障碍的方法，一种治疗癌症的方法，以及一种抑制USP28的方法，包括向需要的受体输注公式（I）化合物。