3'-(carboxymethyl)-3'-deoxyadenosine-2',3'-lactone | 178985-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3'-(carboxymethyl)-3'-deoxyadenosine-2',3'-lactone
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-aminopurin-9-yl)-4-(hydroxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
• CAS: 178985-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₄
• 分子量: 291.266
• InChiKey: YFZNMWDITUXNAY-VVXOZJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(carboxymethyl)-3'-deoxyadenosine-2',3'-lactone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3'-羧甲基-3'-脱氧腺苷衍生物的设计，合成及抗病毒评价

  摘要：

  通过简单有效的方法，由2′-O-TBDMS-3′-[（（乙氧羰基）甲基] -3′-脱氧腺苷（1）制备3′-羧甲基-3′-脱氧腺苷衍生物。通过一种新颖的一锅法，使用5'-活化（TosCl），然后用叠氮化四甲基胍有效地亲核置换，可以将1转化为其5'-叠氮基5'-脱氧衍生物5。使用H2 / Pd-C通过一锅还原/酰化将化合物5转化为5'-[（（N-甲基氨基甲酰基）氨基]衍生物8，然后用对硝基苯基N-甲基氨基甲酸酯处理。通过用苯基异氰酸酯处理引入N 6-苯基氨基甲酰基，并且是一种有效的新方法，用于内酯化2'-O-TBDMS-3'-[（乙氧基羰基）甲基] -3'-脱氧腺苷，得到相应的2'，3'-还开发了内酯。

  DOI：

  10.1080/15257770701426278
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3'-(carboxymethyl)-3'-deoxyadenosine-2',3'-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成2'，3'融合的（3.3.0）γ-丁内酯-核苷并与氨基核苷偶合，得到酰胺连接的核苷酸-二聚体类似物

  摘要：

  易于（通过3'-酮）从2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核苷获得的Wittigg产物的立体选择性加氢提供了2'，3'-融合的γ-丁内酯核苷的有效通道与5'-氨基-核苷（2-羟基吡啶催化）偶联，得到酰胺连接的核苷酸-二聚体类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00715-0

文献信息

• Amide-Linked Ribonucleoside Dimers Derived from 5‘-Amino-5‘-deoxy- and 3‘-(Carboxymethyl)-3‘-deoxynucleoside Precursors¹
  作者：Matt A. Peterson、Bradley L. Nilsson、Sanchita Sarker、Bogdan Doboszewski、Weijian Zhang、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo9908647

  日期：1999.10.1

  Treatment of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) derivatives of 3'-keto(adenosine or uridine) with [(ethoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane gave exocyclic alkenes that underwent stereoselective hydrogenation to give 3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methyl](Ado or Urd) analogues. Saponification provided the 3'-(carboxymethyl)-3'-deoxy(Ado and Urd) derivatives 37 and 38. Treatment of 37 or 38 with DCC and 5'-amino-2',3'-bis-O-TBDMS-5'-deoxynucleosides gave the amide-linked dimers (74-82%). Activation of 37 or 38 with 4-nitrophenol/DCC, and direct coupling of the 4-nitrophenyl esters with 5'-amino-5'-deoxy(Ado or Urd) in pyridine also produced amide dimers efficiently (65-70%). Analogous activation of a 5'-O-DMT-protected carboxylate, and its coupling with 5'-amino-5'-deoxy-2'-O-methyladenosine gave the amide dimer in good yield (74%). Coupling (DCC) of a 5'-azido-2'-O-TBDMS-3'-(carboxymethyl)-3', 5'-dideoxyuridine intermediate with 5'-amino-5'-deoxynucleosides gave amide-linked dimers (72-78%) that can serve as masked (azide reduction) 5'-amino dimers for analogous synthesis of extended amide-linked oligomers.