5-iodo-1-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile | 182494-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-1-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-cyano-5-iodoimidazol-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 182494-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₆IN₃O₅
• 分子量: 433.203
• InChiKey: TXFMUPWNYYGPMO-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-ethynyl-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [2-2H]-5-ethynyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide and 5-ethynyl-1-([5-3H]-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide (EICAR)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<809::aid-jlcr899>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碘甲烷 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 5-iodo-1-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [2-2H]-5-ethynyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide and 5-ethynyl-1-([5-3H]-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide (EICAR)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<809::aid-jlcr899>3.0.co;2-0