2-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 132590-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 132590-23-9
• 化学式: C₂₄H₁₆O₅
• 分子量: 384.388
• InChiKey: DRBBLZYGMVOATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-2H-chromen-2-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到2-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  在华法林框架内通过分子内 Csp3-H 交叉脱氢氧合电化学和机械化学合成二氢呋喃[3,2-c]色酮：一种有效且直接的双重方法

  摘要：

  作为一种双重方法，我们在此公开了电化学和机械化学方法，用于使用华法林类似物有效和直接地合成一系列新的官能化二氢呋喃[3,2- c ]色酮。这两个过程都涉及华法林框架内的分子内直接 C sp3 -H交叉脱氢氧化。这些新开发的协议的显着特点包括避免使用过渡金属催化剂、反应时间短、产率好到极好、可扩展性和生态友好性。

  DOI：

  10.1039/d2gc00146b

文献信息

• Visible-Light-Promoted Intramolecular C–O Bond Formation via C_sp³<i>–</i>H Functionalization: A Straightforward Synthetic Route to Biorelevant Dihydrofuro[3,2-<i>c</i>]chromenone Derivatives
  作者：Mullicka Mandal、Goutam Brahmachari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00059

  日期：2022.4.1

  A photochemical method for the synthesis of functionalized dihydrofuro[3,2-c]chromenones via intramolecular Csp3–H cross-dehydrogenative oxygenation within a warfarin framework has been unearthed. Advantages of this protocol include abundant sunlight or low-energy visible light as the energy source, mild reaction conditions, and avoidance of metal catalysts.

  已经发现了一种通过华法林框架内的分子内 C sp 3 -H交叉脱氢氧合来合成功能化二氢呋喃[3,2- c ]色酮的光化学方法。该协议的优点包括充足的阳光或低能可见光作为能源、温和的反应条件以及避免使用金属催化剂。
• Rahman; Khan; Siddiqi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 941 - 943
  作者：Rahman、Khan、Siddiqi、Zaman

  DOI：——

  日期：——
• MUJEEB-UR-RAHMAN;KHAN, KHALIQUZ-ZAMAN;SIDDIQI, ZEBA SAEED;ZAMAN, ASIF, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N0, C. 941-943
  作者：MUJEEB-UR-RAHMAN、KHAN, KHALIQUZ-ZAMAN、SIDDIQI, ZEBA SAEED、ZAMAN, ASIF

  DOI：——

  日期：——