2-tetrahydropyranyloxypyridine | 343856-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-tetrahydropyranyloxypyridine
• 英文别名: 2-[(Oxan-2-yl)oxy]pyridine；2-(oxan-2-yloxy)pyridine
• CAS: 343856-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GCHGGHDBNQUMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 、 2-tetrahydropyranyloxypyridine 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到2-phenethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  缩醛与格氏试剂的反应

  摘要：

  由 α,β-不饱和醛衍生的二烷基缩醛与格氏试剂在 THF 中使用 TiCl4 反应以高产率提供交叉偶联产物烯丙醚。由 3,4-二氢-2H-吡喃或乙基乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯基缩醛在 TiCl4 促进下与格氏试剂在 THF 中的低温反应得到相应的不对称醚高产量。当由芳香醛或乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯缩醛在室温下，在苯或甲苯中，在没有 TiCl4 的情况下，用格氏试剂处理时，发生了交叉偶联反应，并产生了相应的反应。醚以良好的收率分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.776
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-tetrahydropyranyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Selective Tetrahydropyranylation under Non-Acidic Conditions

  摘要：

  我们报告称，具有非常低亲核性的羟基的四氢糠醇化反应可以通过与2-羟基四氢糠醇的Mitsunobu反应实现。该反应可以在不使用酸催化剂的情况下保护酚类和吡啶醇。例如，在酸性条件下，羟基吡啶无法通过二氢糠醇进行保护，而在Mitsunobu条件下则能顺利进行四氢糠醇化。该方法对酚类相对于醇类具有选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918916

文献信息

• ISHIKAWA HIROSHI; MUKAIYAMA TERUAKI; IKEDA SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 776-780
  作者：ISHIKAWA HIROSHI、 MUKAIYAMA TERUAKI、 IKEDA SHIGERU

  DOI：——

  日期：——