N-(4-methylphenyl)-3-exo-(3-chlorobenzylidene)tricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,7-endo-dicarboximide | 1607020-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-3-exo-(3-chlorobenzylidene)tricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,7-endo-dicarboximide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-3-exo-(4-chlorobenzylidene)tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6,7-endo-dicarboximide；(1R,2S,6R,7S,8R,10S)-9-[(3-chlorophenyl)methylidene]-4-(4-methylphenyl)-4-azatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecane-3,5-dione
• CAS: 1607020-77-8
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₂
• 分子量: 389.881
• InChiKey: YYTAUNKKZBTXCI-LIICALTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)-3-exo-(3-chlorobenzylidene)tricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,7-endo-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  （Z）-β-溴苯乙烯与降冰片烯的钯催化两组分多米诺偶联反应：1,5-烯炔的合成

  摘要：

  多官能性分子，1,5-烯炔，已经实现通过钯（0）催化的（多米诺偶联反应Ž）-β-溴苯乙烯与在碳酸铯的存在和降冰片烯-N，N-二甲基甲酰胺。该过程涉及双重Heck型过程，两倍的C（sp 2）H活化和两个碳-碳键的形成。（Z）-β-溴苯乙烯与降冰片烯的多米诺偶联有多种转化的可能性，该过程通过精确调节反应条件成功地驱动到1,5-炔烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500865

文献信息

• Palladium-catalyzed [2+1+1] annulation of norbornenes with (z)-bromostyrenes: synthesis of bismethylenecyclobutanes via twofold C(sp²)–H bond activation
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c4cc06545j

  日期：——

  The first Pd-catalyzed intermolecular [2+1+1] annulation reaction of (Z)-bromostyrene derivatives and norbornenes has been realized. Bismethylenecyclobutane derivatives were obtained with high yields. The domino coupling reaction involves a double Heck-type coupling process, twofold C(sp(2))-H bond activation and formation of three carbon-carbon bonds.

  已经实现了第一个由Pd催化的（Z）-溴苯乙烯衍生物和降冰片烯的分子间[2 + 1 + 1]环化反应。高收率地获得了双亚甲基环丁烷衍生物。多米诺骨牌偶联反应涉及双重Heck型偶联过程，两倍的C（sp（2））-H键激活和三个碳-碳键的形成。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylenecyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/ol500829t

  日期：2014.5.16

  Highly strained methylenecyclopropane derivatives have been achieved via a novel and efficient Pd(0)-catalyzed domino reaction. The formal [2 + 1] cycloaddition reaction of vinyl bromides to norbornenes involves a Heck-type coupling and a C(sp2)–H bond activation.

  通过新的有效的Pd（0）催化的多米诺反应，已实现了高应变的亚甲基环丙烷衍生物。乙烯基溴与降冰片烯的正式[2 +1]环加成反应涉及Heck型偶联和C（sp 2）–H键活化。