ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate | 1344660-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1344660-02-1
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₅
• 分子量: 374.357
• InChiKey: FFROVCRPIPZNMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzylidene)indan-1,3-dione 、 ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate 在 (S)-1-benzhydryl-3-(1-(diphenylphosphino)-3-phenylpropan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以50%的产率得到ethyl (4S,5S)-4-(4-nitrophenyl)-1',3'-dioxo-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]spiro[cyclopentene-3,2'-indene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环环戊烯的对映选择性合成：2-芳基亚乙基-1,3-二酮与多官能硫脲膦催化的MBH碳酸盐衍生物的不对称[3 + 2]环化

  摘要：

  在多功能硫脲-膦的存在下，2-芳基亚乙基-1,3-二酮与Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐的[3 + 2]环化反应顺利进行，从而以中等收率产生了相应的季碳中心的螺环式环戊烯在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。在先前的文献基础上，也对合理的反应进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.013
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化烯丙基烷基化的手性1,3-二硝基丙烷的对映选择性去对称化。

  摘要：

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c3cc47645f

文献信息

• Highly Enantioselective and Regioselective Substitution of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Nitroalkanes
  作者：Guo-Ying Chen、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol202555v

  日期：2011.11.18

  A highly enantioselective and regioselective substitution reaction of the Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with nitroalkanes catalyzed by a quinidine-derived tertiary amine–thiourea catalyst has been developed. The described method, which is different from most organocatalytic allylic substitutions of the MBH adducts to date, represents a novel approach to regioselectively functionalize the MBH

  已开发出一种由对苯二胺衍生的叔胺-硫脲催化剂催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与硝基烷烃的高度对映选择性和区域选择性取代反应。所描述的方法与迄今为止的大多数MBH加合物的有机催化烯丙基取代方法不同，代表了一种将MBH加合物区域选择性官能化的新方法。
• Catalytic Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02421

  日期：2017.9.15

  An unprecedented, organocatalytic enantioselective vinylogous γ-allylic alkylation of 4-methylcoumarins has been developed. Using allylic carbonates as the allyl source, this reaction is catalyzed by Lewis basic dimeric Cinchona alkaloid (QD)2PHAL and proceeds exclusively in a γ- and branched-selective manner to produce densely functionalized coumarin derivatives generally in good yields with good

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。
• Highly efficient one-pot synthesis of fused pyrimidones from 2-heteroaryl amines and Morita–Baylis–Hillman carbonates<i>via</i>intermolecular cyclocondensation
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1080/00397911.2018.1479761

  日期：2018.8.18

  highly selective and efficient cyclocondensation reaction for construction of various 3-substituted-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones and related fused pyrimidones from allylic carbonates and 2-heteroaryl amines has been developed. The transformation involves one-pot sequential aza-Michael addition, intramolecular acyl substitution, and [1,3]-H shift. The method is catalyst free, eco-friendly, scalable, and

  摘要 开发了一种高选择性和高效的环缩合反应，用于从烯丙基碳酸酯和 2-杂芳基胺构建各种 3-取代-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮和相关的稠合嘧啶酮。转化包括一锅连续的 aza-Michael 加成、分子内酰基取代和 [1,3]-H 移位。该方法无催化剂、环保、可扩展，反应时间短，无需后处理，无需柱纯化，具有广泛的官能团耐受性。图形概要
• Synthetic and Computational Study of the Enantioselective [3+2]-Cycloaddition of Chromones with MBH Carbonates
  作者：Ling Meng、Heyang Liu、Zhenyang Lin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01922

  日期：2022.8.19

  Highly efficient and straightforward access to enantioenriched five-membered ring-fused chromanones is developed via [3+2]-cycloaddition of 3-cyanochromones with Morita–Baylis–Hillman carbonates. Densely functionalized chiral cyclopenta[b]chromanones with three continuous quaternary and tertiary stereogenic carbon centers were obtained in high yields with high ee and dr (≤97% yield, 97% ee, and >20:1

  通过 3-氰基色酮与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的 [3+2]-环加成，开发了高效且直接地获得对映体富集的五元环稠合色酮。以高产率和高 ee 和 dr （ ≤97% 产率、97% ee 和 >20:1 dr）获得了具有三个连续四元和叔立体碳中心的密集官能化手性环戊二烯色酮。此外，已经进行了密度泛函理论计算以研究反应的机理以及区域和非对映选择性。
• Bifunctional Lewis Base Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Allylic Alkylation of 2-Hydroxypyridines
  作者：Fei-Ruo Zhang、Fanshu Cao、Kui Liu、Yi-Ping He、Gen Luo、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03207

  日期：2022.12.2

  A chiral Lewis base catalyzed enantioselective N-allylic alkylation of 2-hydroxypyridines and MBH carbonates is documented, affording a convenient access to N-alkylated 2-pyridones with up to 99% ee and 99% yield. Experimental and computational studies have revealed that the strong hydrogen bond interaction between the chiral Lewis base catalyst and 2-hydroxypyridines plays a crucial role in this reaction

  记录了手性路易斯碱催化的 2-羟基吡啶和 MBH 碳酸酯的对映选择性N-烯丙基烷基化，提供了一种方便地获得N-烷基化 2-吡啶酮的途径，其 ee 高达 99%，产率高达 99%。实验和计算研究表明，手性路易斯碱催化剂与 2-羟基吡啶之间的强氢键相互作用对该反应的反应性、化学选择性和对映选择性起着至关重要的作用。