N-phenyl-P-(1-phenylethyl)phosphonamidic chloride | 221655-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-P-(1-phenylethyl)phosphonamidic chloride
• 英文别名: N-[chloro(1-phenylethyl)phosphoryl]aniline
• CAS: 221655-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₅ClNOP
• 分子量: 279.706
• InChiKey: USURUOCITBDDLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-P-(1-phenylethyl)phosphonamidic chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-P-(1-phenylethyl)phosphonamidic acid
  参考文献：
  名称：

  Harger, Martin J. P.; Sreedharan-Menon, Ramesh, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 2, p. 159 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-phenyl-P-(1-phenylethyl)phosphonamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  立体定向性在的重排反应Ñ -phosphinoyl- ö -sulfonylhydroxylamine用甲胺和叔丁基胺：在磷作为初步形成一个phosphonamidic磺酸混合酸酐的证据配置的保持

  摘要：

  所述的反应Ñ -phosphinoyl- Ô（PH）（O）-sulfonylhydroxylamine PhMeCH P NHOMs 10与RNH 2（R = Me或卜吨）导致从磷的苯基的迁移到氮这导致重排产物PhMeCHP（ O）（NHPh）NHR。使用富含一种非对映异构体（80:20）或另一种（3:97）的10种样品，与纯净RNH 2的反应具有高度立体特异性，从而排除了游离的偏亚膦酸酯中间体的可能性。对于MeNH 2反应中，从底物和产物的X射线晶体结构推断出其相对构型，显示出立体特异性的感觉，即保留了磷的构型。为卜牛逼NH 2反应，间接证据导致了同样的结论。构型的保留被认为是由于最初的碱基诱导的重排导致了膦酰胺磺酸混合酸酐PhMeCHP（O）（NHPh）OMs的转变，而磷的构型却发生了反转。然后用RNH 2进行亲核取代，得到所观察到的产物。亲核取代可具有缔合的S N2（P）机理（磷的构

  DOI：

  10.1039/p19940003261

文献信息

• Competing sulfonylation and phosphonylation following rearrangement of an O-sulfonyl-N-phosphinoylhydroxylamine with tert-butylamine: demonstration of a phosphonamidic-sulfonic anhydride intermediate and 18O-labelling evidence on how it may be formed1
  作者：Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b305510h

  日期：——

  amine is reduced (8.0 to 0.2 mol dm(-3)). Apparently the phenyl and sulfonate groups in the substrate become transposed, giving a phosphonamidic-sulfonic anhydride RP(O)(NHPh)OSO2Bn which then reacts at the phosphorus or sulfur atom to give the final products; an authentic sample of the anhydride gives similar mixtures of products. Substrate labelled with 18O in the sulfonyl position (57 mol% one 18O

  R（Ph）P（O）N HOSO2Bn（R = PhMeCH）与Bu（t）NH2在CH2Cl2中的反应生成RP（O）（NHPh）-NHBu（t）和Bu（t）NHSO2Bn的混合物随着胺浓度的降低（8.0到0.2 mol dm（-3）），磺酰胺的稳定添加量（从14.6％到32.9％）稳定增加。显然，底物中的苯基和磺酸酯基发生了转位，生成了膦酰胺磺酸酐RP（O）（NHPh）OSO2Bn，然后在磷或硫原子上反应生成最终产物；真实的酸酐样品得到类似的产物混合物。在磺酰基位置用18O标记的底物（57摩尔％1个18O原子）产生的磺酰胺含有大部分但不是全部标记（43.7摩尔％1个18O原子与2.0 mol dm（-3）胺）。这意味着在重排过程中三个磺酸盐氧原子的部分平衡，
• Harger Martin J. P., Sreedharan-Menon Ramesh, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 22, S 3261-3267
  作者：Harger Martin J. P., Sreedharan-Menon Ramesh

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecificity in the rearrangement reactions of an N-phosphinoyl-O-sulfonylhydroxylamine with methylamine and tert-butylamine: retention of configuration at phosphorus as evidence for the initial formation of a phosphonamidic sulfonic mixed anhydride
  作者：Martin J. P. Harger、Ramesh Sreedharan-Menon

  DOI：10.1039/p19940003261

  日期：——

  possibility of a free metaphosphonimidate intermediate. For the MeNH2 reaction, the relative configurations of substrate and product, deduced from their X-ray crystal structures, show the sense of the stereospecificity to be retention of configuration at phosphorus; for the ButNH2 reaction, indirect evidence leads to the same conclusion. Retention of configuration is thought to result from initial base-induced

  所述的反应Ñ -phosphinoyl- Ô（PH）（O）-sulfonylhydroxylamine PhMeCH P NHOMs 10与RNH 2（R = Me或卜吨）导致从磷的苯基的迁移到氮这导致重排产物PhMeCHP（ O）（NHPh）NHR。使用富含一种非对映异构体（80:20）或另一种（3:97）的10种样品，与纯净RNH 2的反应具有高度立体特异性，从而排除了游离的偏亚膦酸酯中间体的可能性。对于MeNH 2反应中，从底物和产物的X射线晶体结构推断出其相对构型，显示出立体特异性的感觉，即保留了磷的构型。为卜牛逼NH 2反应，间接证据导致了同样的结论。构型的保留被认为是由于最初的碱基诱导的重排导致了膦酰胺磺酸混合酸酐PhMeCHP（O）（NHPh）OMs的转变，而磷的构型却发生了反转。然后用RNH 2进行亲核取代，得到所观察到的产物。亲核取代可具有缔合的S N2（P）机理（磷的构
• Harger, Martin J. P.; Sreedharan-Menon, Ramesh, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 2, p. 159 - 163
  作者：Harger, Martin J. P.、Sreedharan-Menon, Ramesh

  DOI：——

  日期：——