(3S,5S,7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-ene-3,5-diol | 1433460-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-ene-3,5-diol
• 英文别名: (Z,3S,5S,7S,10R)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-[(2S,6R)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]dodec-8-ene-3,5-diol
• CAS: 1433460-09-3
• 化学式: C₄₆H₆₆O₆Si
• 分子量: 743.112
• InChiKey: IEAXMKCGZDCWNI-IKLNJBQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-ene-3,5-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728
• 作为产物：
  描述：

  (7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-en-5-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.03h， 以65%的产率得到(3S,5S,7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728