(S)-t-butyl-p-toluenethiosulfinate | 77329-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-t-butyl-p-toluenethiosulfinate
• 英文别名: p-Toluyl-tert.-butanthiosulfinat；1-Tert-butylsulfanylsulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 77329-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₆OS₂
• 分子量: 228.379
• InChiKey: CIMCIWPWICUTIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-t-butyl-p-toluenethiosulfinate 在 苯次磺酰氯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到Tert.-Butyl-phenyl-disulfid
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸酯与亚磺酰氯的“硫代-Arbuzov”反应：硫代亚磺酸盐产物的去向

  摘要：

  已经研究了硫代亚磺酸酯（亚磺酸酯与亚磺酰氯的“ Thio-Arbuzov”反应的产物）与亚磺酰氯和亚磺酸酯的进一步反应。在前一种情况下，会形成亚磺酰氯和二硫化物。在后一种情况下，获得亚磺酸酯和二硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02096-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 叔丁基硫醇 生成 (S)-t-butyl-p-toluenethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  Organosulfur compounds. 13. Optical resolution of chiral sulfinyl compounds via .beta.-cyclodextrin inclusion complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00476a040

文献信息

• Convenient one-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by sulfinylation with p-toluenesulfinic acid and activating reagents.
  作者：YOSHIHIDE NOGUCHI、MASANOBU ISODA、KENKICHI KUROKI、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.1646

  日期：——

  One-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by O-, N-, and S-sulfinylations of alcohols, amines, and thiols with p-toluenesulfinic acid in the presence of various activating reagents, phenyl phosphorodichloridate (1), diphenyl phosphoro-chloridate (2), triphenylphosphine N-chlorosuccinimide (NCS) (3), and 3-(phthalimidoxy)-1, 2-benzoisothiazole 1, 1-dioxide (4), were investigated. All of these reagents were reasonably effective for O-and S-sulfinylation, but ineffective for N-sulfinylation. Among them, the reagents 1 and 2 were slightly more efficient than the others.

  通过在不同活化剂存在下，使用对甲苯亚磺酸对醇、胺和硫醇进行O-、N-和S-亚磺酰化反应，合成亚磺酸盐、亚磺酰胺和硫亚磺酸盐的研究。这些活化剂包括苯基氯磷酸二酯（1）、二苯基氯磷酸酯（2）、三苯基膦N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）（3）和3-（邻苯二甲酰亚胺氧基）-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（4）。这些试剂对于O-和S-亚磺酰化反应效果良好，但对于N-亚磺酰化反应无效。其中，试剂1和2的效果略优于其他试剂。
• Enantioselective Synthesis of Thiosulfinates and of Acyclic Alkylidenemethylene Sulfide Sulfoxides
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Jozef Drabowicz、Franck Brebion、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200400892

  日期：2005.5

  Enantioselectivities up to 75 % have been found in the catalytic mono-oxidation of di-tert-butyl disulfide and related compounds as well as of ketene-S,S-acetals with an in situ generated chiral dioxirane. The effect of solvents on the enantiomeric excess has also been examined. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在二叔丁基二硫化物和相关化合物以及乙烯酮-S,S-缩醛与原位生成的手性二环氧乙烷的催化单氧化反应中，已发现对映选择性高达 75%。还研究了溶剂对对映体过量的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• The First Effective Procedure for the Direct Esterification and Thiolysis of Sulfinic Acids
  作者：Józef Drabowicz、Piotr Kiełbasiński、Małgorzata Kwiatkowska

  DOI：10.1055/s-0028-1083205

  日期：2008.11

  Alkyl arenesulfinates and S-thiosulfinates are readily accessible in good yields by the reaction of sulfinic acids and alcohols or thiols, respectively, in the presence of lanthanide(III) triflates as catalysts.

  在三镧系元素（III）作为催化剂存在的情况下，通过分别与亚硫酸和醇或硫醇反应，很容易获得烷基壬磺酸盐和 S-硫代磺酸盐，而且产量很高。
• The first stereoselective synthesis of optically active thiosulfinates
  作者：Józef Drabowicz、Marian Mikoł

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80925-4

  日期：1985.1

  Treatment of optically active -toluenesulfinamides (1) with thiols (2) in the presence of trifluoroacetic acid was found to give optically active -toluenethio-sulfinates (3) with predominant inversion of configuration. Stereospecificity of this reaction varies from 30 to 80%. Some mechanistic aspects of the reaction are also discussed.

  光学活性的治疗-toluenesulfinamides（1）用在三氟乙酸的存在下的硫醇（2）被发现，得到光学活性-toluenethio-亚磺酸盐（3）的配置的主要反转。该反应的立体特异性从30％到80％不等。还讨论了反应的一些机理方面。
• <i>O</i>-,<i>S</i>-, and<i>N</i>-Sulfinylations with Sulfinic Acid in the Presence of Phenyl Phosphorodichloridate and Pyridine
  作者：Mitsuru Furukawa、Tadashi Ohkawara、Yoshihide Noguchi、Masanobu Isoda、Taizo Hitoshi

  DOI：10.1055/s-1980-29280

  日期：——