(S)-4-ethyl-5-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-1-pentanol | 1572246-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-4-ethyl-5-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-1-pentanol
• CAS: 1572246-16-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: FTLGTBWGRVQJQN-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-5-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-1-pentanol 在 咪唑 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-ethyl-N-(10-undecenyl)-1-pentanamine
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱类盐菌素C的乙基类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道对映体选择性合成（从2个步骤开始的9个步骤中，总收率为3.7％）和生物筛选大环海洋生物碱类盐菌素C（化合物5）的乙基类似物。由苯基甘醇衍生的内酰胺2通过LiNH 2 BH 3促进的还原性开环/脱苄基序列产生的氨基醇3用作手性线性起始原料。经由十一烷基衍生物12结合十一碳烯链，戊醇部分的亚甲基化以及闭环易位是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.3390/molecules24061069
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(S)-4-ethyl-5-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱类盐菌素C的乙基类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道对映体选择性合成（从2个步骤开始的9个步骤中，总收率为3.7％）和生物筛选大环海洋生物碱类盐菌素C（化合物5）的乙基类似物。由苯基甘醇衍生的内酰胺2通过LiNH 2 BH 3促进的还原性开环/脱苄基序列产生的氨基醇3用作手性线性起始原料。经由十一烷基衍生物12结合十一碳烯链，戊醇部分的亚甲基化以及闭环易位是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.3390/molecules24061069

文献信息

• Access to Enantiopure 4-Substituted 1,5-Aminoalcohols from Phenylglycinol-Derived δ-Lactams: Synthesis of <i>Haliclona</i> Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Guillaume Guignard、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo5002627

  日期：2014.3.21

  LiNH2BH3-promoted reductive opening of 8-substituted phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams leads to enantiopure 4-substituted-5-aminopentanols, which are used as starting building blocks in the synthesis of the Haliclona alkaloids haliclorensin C, haliclorensin, and halitulin (formal). The starting lactams are easily accessible by a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol with racemic γ-subtituted

  LiNH 2 BH 3促进的8取代的苯基甘氨醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的还原性打开反应导致对映体纯的4取代的5-氨基戊醇，这些化合物被用作Haliclona生物碱类盐蒜素C，盐蒜素和Hallitulin（正式的）。起始内酰胺很容易通过（R）-苯基甘氨醇与外消旋的γ-取代的δ-氧代酯的环缩合反应获得，该过程涉及动态动力学拆分。