6-(4-(N-(t-butyloxycarbonyl)piperidinyl)methyl)-5-fluoro-4-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one | 793670-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-(4-(N-(t-butyloxycarbonyl)piperidinyl)methyl)-5-fluoro-4-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(5-fluoro-4-methyl-3-oxo-1,4-benzoxazin-6-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 793670-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₇FN₂O₄
• 分子量: 378.444
• InChiKey: DFYFUCKUEKGGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(N-(t-butyloxycarbonyl)piperidinyl)methyl)-5-fluoro-4-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Fluoro-4-methyl-6-(piperidin-4-ylmethyl)-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5- HT RECEPTORS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE POSSEDANT UNE AFFINITE AVEC DES RECEPTEURS 5-HT, PREPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  苯并噁唑酮衍生物，它们的制备和用途是公开的：其中R1是氢或C1-6烷基；R2是氟或氯；R3是氢、氟或氯；X是氮或CH。还公开了其制备方法和在治疗中枢神经系统疾病，如抑郁症或焦虑症中的用途。

  公开号：

  WO2004099198A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-(N-(t-butyloxycarbonyl)piperidinyl)methyl)-5-fluoro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6-(4-(N-(t-butyloxycarbonyl)piperidinyl)methyl)-5-fluoro-4-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5- HT RECEPTORS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE POSSEDANT UNE AFFINITE AVEC DES RECEPTEURS 5-HT, PREPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  苯并噁唑酮衍生物，它们的制备和用途是公开的：其中R1是氢或C1-6烷基；R2是氟或氯；R3是氢、氟或氯；X是氮或CH。还公开了其制备方法和在治疗中枢神经系统疾病，如抑郁症或焦虑症中的用途。

  公开号：

  WO2004099198A1

文献信息

• Studies on a series of potent, orally bioavailable, 5-HT1 receptor ligands
  作者：Simon E. Ward、Christopher N. Johnson、Peter J. Lovell、Claire M. Scott、Paul W. Smith、Geoffrey Stemp、Kevin M. Thewlis、Antonio K. Vong、Jeannette M. Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.078

  日期：2007.9

  A series of 5-(piperidinylethyloxy)quinoline 5-HT1 receptor ligands have been studied by elaboration of the series of dual 5-HT1-SSRIs reported previously. These new compounds display a different pharmacological profile with potent affinity across the 5-HT1A, 5-HT1B and 5-HT1D receptors and selectivity against the serotonin transporter. Furthermore, they have improved pharmacokinetic profiles and CNS penetration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.