(R)-methyl 3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate | 135505-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (R)-3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate；methyl (3R)-3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 135505-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: YVNZOWCPXSCKBU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-3-氧代丙酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₉H₄₀N₃OP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 以99 %的产率得到(R)-methyl 3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体用于铱催化 β-酮酯的不对称氢化

  摘要：

  已经开发出 Ir 催化的 β-酮酯与金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体的不对称氢化反应。使用分别衍生自奎尼丁和奎宁的 NNP L2和L7 ，即使在克级，也可以顺利地获得相反构型的 β-羟基酯，分别为 91.5-99.1 和 81.6-99.3% ee。通过配体构型的简单转换来制备相反构型的β-羟基酯的方案为生物活性分子和药物的合成提供了进一步的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02032

文献信息

• 一种铱催化不对称氢化制备手性β-羟基酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108101785A

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明提供一种铱催化β‑酮酸酯不对称催化氢化制备手性β‑羟基酯化合物的方法。所述手性β‑羟基酯化合物的制备方法为：在充满氮气的手套箱内，将[Ir(COD)Cl]2与手性P,N,N配体溶于无水甲醇，室温下搅拌1小时，生成铱催化剂。加入底物β‑酮酸酯和碱添加剂，将其置于高压反应釜中，于一定的反应压力下氢化反应。慢慢释放氢气，除去溶剂后用硅胶柱分离得到产物β‑羟基酯。本发明所述的铱催化β‑酮酸酯的不对称氢化制备手性β‑羟基酯的反应具有条件温和、易于操作，且产物的对映选择性高等优点。
• Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral ferrocenyl P,N,N-ligands
  作者：Xiu-Shuai Chen、Chuan-Jin Hou、Chao Qin、Hongzhu Liu、Yan-Jun Liu、De-Zhi Huang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c7ra00472a

  日期：——

  The Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral ferrocenyl P,N,N-ligands has been developed. Under the optimized conditions, a wide range of β-keto esters were hydrogenated to afford the corresponding β-hydroxy esters in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee).

  已经开发了具有手性二茂铁基二茂铁基P，N，N-配体的铱催化β-酮酯的不对称加氢反应。在优化的条件下，将多种β-酮酯氢化，得到相应的β-羟基酯，其对映选择性好至极好（最高95％ee）。
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of <font>β</font>-keto esters with f-amphox ligands
  作者：Chao Qin、Xiu-Shuai Chen、Chuan-Jin Hou、Hongzhu Liu、Yan-Jun Liu、De-Zhi Huang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1414267

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral tridentate P,N,N-ligands (f-amphox) has been developed. Under the optimized conditions, a wide range of β-keto esters can be hydrogenated smoothly, affording the corresponding β-hydroxy esters in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 铱催化β-酮酯与手性三齿P,N,N-配体(f-amphox) 的不对称氢化反应已被开发出来。在优化的条件下，多种β-酮酯可以顺利氢化，得到相应的β-羟基酯，具有良好到优异的对映选择性（高达95% ee）。图形概要
• Chiral Bicyclic NHC/Cu Complexes for Catalytic Asymmetric Borylation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yuya Miwa、Takumi Kamimura、Kiyoaki Sato、Daichi Shishido、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02096

  日期：2019.11.1

  The potential of using chiral bicyclic NHC ligands that exhibit modularity was investigated in the Cu-catalyzed asymmetric borylation reaction of α,β-unsaturated esters. After screening for ligands and optimization of the reaction conditions, the corresponding products were afforded with good enantioselectivities (up to 85% ee).

  在α，β-不饱和酯的Cu催化的不对称硼化反应中，研究了使用具有手性的双环NHC配体的潜力。在筛选了配体并优化了反应条件后，提供了具有良好对映选择性（最高85％ee）的相应产物。
• Chiral Nitroarenes as Enantioselective Single-Electron-Transfer Oxidants for Carbene-Catalyzed Radical Reactions
  作者：Hongling Wang、Yuhuang Wang、Xingkuan Chen、Chengli Mou、Shuyan Yu、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02736

  日期：2019.9.20

  A new class of chiral oxidants is developed. These readily accessible oxidants contain a nitro group for oxidation and a chiral sulfonamide moiety for stereoselectivity control. The chiral information from the oxidants can effectively transfer to the substrates in carbene-catalyzed β-hydroxylation of enals via single-electron-transfer radical processes. We expect these oxidants to find unique applications

  新型的手性氧化剂被开发出来。这些容易获得的氧化剂包含用于氧化的硝基和用于立体选择性控制的手性磺酰胺部分。来自氧化剂的手性信息可通过单电子转移自由基过程在卡宾催化的烯类的β-羟基化反应中有效转移至底物。我们希望这些氧化剂能在其他不对称氧化和氧原子转移反应中找到独特的应用。