(+)(S)-2-Methyl-2-isopropyl-bernsteinsaeure | 73285-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)(S)-2-Methyl-2-isopropyl-bernsteinsaeure
• 英文别名: (R)-2-isopropyl-2-methyl-succinic acid；(R)-2-Isopropyl-2-methyl-bernsteinsaeure；(r)-(-)-2-Isopropyl-2-methylsuccinic acid；(2R)-2-methyl-2-propan-2-ylbutanedioic acid
• CAS: 73285-18-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZTPFWDMGYSWDAI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)(S)-2-Methyl-2-isopropyl-bernsteinsaeure 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (3R)-2,2,3-trimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Porath, Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 1, p. 385,390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-Isopropyl-2-methyl-bernsteinsaeure 在 cinchonine Salt 、 cinchonidine salt 作用下， 生成 (+)(S)-2-Methyl-2-isopropyl-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Porath, Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 1, p. 385,390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HighSyn Selectivity of a SE? Reaction: Acylation of an Optically Active 1,1-Disilyl-2-alkene. Preliminary communication
  作者：Hansj�rg Wetter、Paul Scherer、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/hlca.19790620628

  日期：1979.9.19

  known absolute configuration. The enantiomeric excess of 10 was determined by alkylation with an optically active lithium compound and that of 14 by an optically active NMR.-shift reagent. The SE′ reaction 10 14 was thus shown to proceed with 94% (97% syn/3% anti) stereoselectivity.

  使用旋光性二硅烷基硫醚9B的乙硅烷/二甲硅烷基甲烷重排制备旋光性二甲硅烷基烯烃10，其绝对构型是通过对溴衍生物13（P 2 1，a = 7.847（3）Å，b = 9.487（3）Å，c = 20.010（8）Å，β= 82.28°（3），Z = 2）。10的酰化作用提供了光学活性的酮14，该酮被降解为16（一种已知的绝对构型的化合物）。对映体过量10通过用旋光性锂化合物烷基化来确定R 2，通过旋光性NMR位移试剂通过烷基化来确定14。因此显示出S E '反应10 14以94％（97％syn / 3％抗）立体选择性进行。
• Preparation of (S)-(—)-2,4-Dimethyl-4-isopropylcyclopent-2-enone
  作者：J. D. Edwards、Nobutaka Ichikawa

  DOI：10.1021/jo01025a518

  日期：1964.2
• Porath, Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 1, p. 530
  作者：Porath

  DOI：——

  日期：——
• Porath, Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 1, p. 385,390
  作者：Porath

  DOI：——

  日期：——