N-[(2S)-1-[bis[(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]amino]-3-methylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 497119-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-[bis[(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]amino]-3-methylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 497119-03-6
• 化学式: C₃₆H₅₄N₄O₆S₃
• 分子量: 735.046
• InChiKey: NFUUMZDGQQXKES-KUFDTJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-[bis[(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]amino]-3-methylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-N¹,N¹-bis[(S)-2-amino-3-methylbutyl]-3-methylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  三(2-氨基乙基)胺手性缬氨酸衍生物 (TREN) 的一系列氮杂密码体的合成和 VCD 光谱表征

  摘要：

  我们引入了三种具有基于手性缬氨酸的TREN头基的C 3对称氮杂密码配体。他们的 VCD 光谱表征表明，计算出的所有三种氮杂密码配体的最低能量构象异构体在溶液相中均不受欢迎，并且它们更喜欢塌陷构象。

  DOI：

  10.1002/chem.202302126
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-isopropyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到N-[(2S)-1-[bis[(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]amino]-3-methylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  模块化多齿膦配体：应用于钯催化的烯丙基烷基化反应。

  摘要：

  通过使（S）-N-甲苯磺酰基-2-异丙基氮丙啶与氨，伯胺和仲胺的开环反应，与非手性含磷结构单元反应，制备手性多齿胺，可轻松获得多齿膦。该膦用于钯催化的rac-3-环己烯基碳酸酯和环戊烯基碳酸酯的烷基化。对映选择性和反应性主要取决于配体胺核的结构。与六元底物的反应中观察到高达88％ee。

  DOI：

  10.1039/b513906f

文献信息

• Modular multidentate phosphine ligands: application to palladium-catalyzed allylic alkylations
  作者：Yuxin Pei、Emilie Brulé、Christina Moberg

  DOI：10.1039/b513906f

  日期：——

  Multidentate phosphines were readily obtained by reaction of chiral multidentate amines, prepared via ring opening of (S)-N-tosyl-2-isopropylaziridine with ammonia, primary, and secondary amines, with achiral phosphorus containing building blocks. The phosphines were used in palladium-catalyzed alkylation of rac-3-cyclohexenyl and cyclopentenyl carbonates. The enantioselectivity and reactivity were

  通过使（S）-N-甲苯磺酰基-2-异丙基氮丙啶与氨，伯胺和仲胺的开环反应，与非手性含磷结构单元反应，制备手性多齿胺，可轻松获得多齿膦。该膦用于钯催化的rac-3-环己烯基碳酸酯和环戊烯基碳酸酯的烷基化。对映选择性和反应性主要取决于配体胺核的结构。与六元底物的反应中观察到高达88％ee。
• A General Method for the Preparation of Chiral TREN Derivatives
  作者：Yuxin Pei、Katja Brade、Emilie Brulé、Lars Hagberg、Fredrik Lake,、Christina Moberg

  DOI：10.1002/ejoc.200500094

  日期：2005.7

  A general procedure for the preparation of C-3-symmetric TREN derivatives with backbone chirality has been developed. Stereo- and regioselective ring opening by ammonia of (S)-N-tosyl-2-isopropylaziridine, obtained starting from either the corresponding amino alcohol or amino acid, followed by deprotection of the amino groups afforded the parent chiral TREN compound in high overall yield. In addition

  已开发出制备具有主链手性的 C-3 对称 TREN 衍生物的一般程序。从相应的氨基醇或氨基酸开始，通过氨对 (S)-N-tosyl-2-isopropylaziridine 进行立体和区域选择性开环，然后对氨基进行脱保护，以高总产率提供母体手性 TREN 化合物. 除了具有伯氨基的 TREN 化合物外，所采用的合成方法还可以轻松获得各种 N,N',N-取代衍生物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)。
• Sulfonamide Ligands from Chiral Aziridines − Application to the Titanium-Mediated Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde
  作者：Fredrik Lake、Christina Moberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3179::aid-ejoc3179>3.0.co;2-a

  日期：——

  A modular approach was developed for the preparation of chiral, enantiopure sulfonamide ligands with C-1, C-2, and C-3 symmetry by ring opening of chiral N-sulfonylaziridines with ammonia, primary amines, and diamines. The new ligands were assessed in the titanium-mediated addition of diethylzinc to benzaldehyde, giving the product with selectivities up to 76% ee. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).
• Chelating phosphines with C2 and C3 symmetry
  作者：Emilie Brulé、Yuxin Pei、Fredrik Lake、Fredrik Rahm、Christina Moberg

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002026

  日期：2004.1

  Antide formation between ring opened aziridines and 2-(diphenylphosphino)benzoic acid provides an easy access to chelating di- and triphosphines with C-2 and C-3 symmetry.
• Synthesis and VCD Spectroscopic Characterization of a Series of Azacryptands from a Chiral Valine‐Based Derivative of Tris(2‐aminoethyl)amine (TREN)
  作者：Clemens Müller、Kevin Scholten、Elric Engelage、Christian Merten

  DOI：10.1002/chem.202302126

  日期：2023.11.13

  We introduce three C3-symmetric azacryptands with chiral valine-based TREN headgroups. Their VCD spectroscopic characterization reveals that the computed lowest energy conformers of all three azacryptands are not favored in solution phase and that they prefer a collapsed conformation.

  我们引入了三种具有基于手性缬氨酸的TREN头基的C 3对称氮杂密码配体。他们的 VCD 光谱表征表明，计算出的所有三种氮杂密码配体的最低能量构象异构体在溶液相中均不受欢迎，并且它们更喜欢塌陷构象。