1,4-bis(benzylsulfanyl)but-2-yne | 86737-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(benzylsulfanyl)but-2-yne
• 英文别名: 1,4-bisbenzylthiobut-2-yne；1,4-Bis(benzylthio)but-2-yne；4-benzylsulfanylbut-2-ynylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 86737-77-1
• 化学式: C₁₈H₁₈S₂
• 分子量: 298.473
• InChiKey: DWFAKPSGJJSBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(benzylsulfanyl)but-2-yne 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1,4-bisbenzylsulphinylbut-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Duggan, Peter J.; Leng, John L.; Marshall, Donald R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 933 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 1,4-bis(benzylsulfanyl)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Chalcogenation of 1,4-dichlorobut-2-yne with organic dichalcogenides in the system hydrazine hydrate–KOH

  摘要：

  有机二磺酰亚胺R2Y2（R=Ph、Bn、Pr；Y=S、Se）与1,4-二氯丁炔-2在系统联氨氢水合物-KOH中的反应主要产生四种产物：1,4-双（有机磺酰亚胺基）丁炔-2、1-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3、4-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3和3(5)-甲基吡唑。单个产物的选择性取决于所用底物的比例和反应温度。本文考虑的加磺酰亚胺化作用的可行机制与磺酰亚胺原子和有机取代基R的性质对中间体和产物稳定性的影响相符。由α-磺酰亚胺基团稳定碳阴离子的顺序为：PhS > PhSe > BnS > BnSe > PrS。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1121-1

文献信息

• One-pot thiol-free synthetic approach to sulfides, and sulfoxides selectively
  作者：Sambasivarao Kotha、Naveen Kumar Gupta、Saima Ansari

  DOI：10.1039/d2ra04872h

  日期：——

  direct synthesis of sulfides and sulfoxides under green conditions without using any metal catalyst is reported. For this purpose, we used benzyl bromides as starting materials in the presence of potassium thioacetate (PTA) and Oxone® which are low-cost, and readily accessible chemicals. This method is highly compatible with a variety of functional groups and delivered a series of sulfides, bis-sulfides

  报道了一种简便高效的无硫醇一锅法，用于在绿色条件下不使用任何金属催化剂直接合成硫化物和亚砜。为此，我们在硫代乙酸钾 (PTA) 和 Oxone® 的存在下使用苄基溴作为起始材料，这些都是低成本且易于获得的化学品。该方法与多种官能团高度相容，并以良好的收率提供了一系列硫化物、双硫化物和亚砜。通过一种机制讨论了亚砜在砜上的选择性形成。
• DUGGAN, P. J.;LENG, J. L.;MARSHALL, D. R.;STIRLING, C. J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 933-939
  作者：DUGGAN, P. J.、LENG, J. L.、MARSHALL, D. R.、STIRLING, C. J. M.

  DOI：——

  日期：——