FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸-N-琥珀酸酐 | 129288-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸-N-琥珀酸酐
• 英文名称: Fmoc-Ser(OtBu)-NCA
• 英文别名: (S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 4-(tert-butoxymethyl)-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate；9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 129288-44-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: UXCYXPDYLSBWNU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C
• 沸点：
  517.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸-N-琥珀酸酐 、 Z-Lys(BOC)-Gly-O-t-Bu 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到Fmoc-Ser(OtBu)-Lys(Boc)-Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  一锅快速合成氨基甲酸乙酯保护的三肽

  摘要：

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02391-n
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 O-(tert-butyl)-L-serine N-carboxyanhydride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸-N-琥珀酸酐
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063