(2R,3S,5R)-2-(((2,7-dimethyl-9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate | 1269830-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(((2,7-dimethyl-9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
• CAS: 1269830-18-3
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₇
• 分子量: 568.626
• InChiKey: HICRQOZOHCXJNZ-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(((2,7-dimethyl-9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 二氯乙酸 、 吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-O-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  固相寡脱氧核糖核苷酸合成中去三苯甲基化的进一步优化。

  摘要：

  研究了寡脱氧核糖核苷酸固相合成过程中最佳去三苯甲基化的各种条件（即去除5'- O-三苯甲基保护基）。使用可变浓度的二氯和三氯乙酸来研究4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团的去除。已经发现，在比目前用于自动化固相合成的温和得多的酸性条件下，可以完全除去DMTr基团。提出了2,7-二甲基pixyl（DMPx）作为在固相和溶液相合成中用于保护5'-OH功能的替代且更易于除去的基团。改善的去三苯甲基化条件有望使浪费最小化，并提供将酸敏感性构建基掺入寡核苷酸的方案。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.537291