(R)-2-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-but-3-en-2-ol | 16180-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (R)-2-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 7α-(1-(R)-Hydroxy-1-methyl-propen-2-yl)-6,14-endo-etheno-tetrahydrothebain,19-Vinyl-thevinol；6,14-endo-Etheno-7α-<(1R)-1-hydroxy-1-methyl-allyl>-tetrahydro-thebain；(19R)-19-vinyl-thevinol
• CAS: 16180-48-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: ZWFAXKOIXBVZEQ-FAWZKKEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-but-3-en-2-ol 在 镍 、 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Ξ)-2-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinan-7α-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。二。衍生自6,14-内酯-乙炔和6,14-内酯-乙炔四氢蒂巴因的醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a031
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 生成 (R)-2-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。二。衍生自6,14-内酯-乙炔和6,14-内酯-乙炔四氢蒂巴因的醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a031

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part X. Further acid-catalysed rearrangements of alcohols in the 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine series
  作者：K. W. Bentley、D. G. Hardy、B. Meek、J. B. Taylor、J. J. Brown、G. O. Morton

  DOI：10.1039/j39690002229

  日期：——

  centre, can be rearranged in acids in a manner different from alcohols in which there is no such chain branching, to give initially derivatives of furano[2′,3′ :6,7] codide (8 and 9) and finally, by a process that can be represented as proceeding through a bridgehead carbonium ion, derivatives of cyclopenteno[3′,2′ :6,7]codide (13 and 14). The αβ-unsaturated carbinol (22) in contrast rearranges through the

  具有通式（4）的蒂巴因衍生的醇在与醇中心相邻的碳原子上显示出支链，可以在酸中以不同于没有这种支链的醇的方式重排，从而最初得到呋喃酮衍生物[2'，3'：6,7]钴（8和9），最后，通过一个可以代表通过桥头碳离子进行的过程，环戊烯[3'，2'：6,7]钴的衍生物（13和14）。相反，αβ-不饱和甲醇（22）通过可待因酮（24）和吡喃乙二酸酯（25）重排至蒂巴尼酮-A衍生物（26）。