2,3-Bis(3-methylphenyl)chinoxalin | 87383-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-Bis(3-methylphenyl)chinoxalin
• 英文别名: 2,3-di-m-tolylquinoxaline；2,3-di(3-methylphenyl)quinoxaline；2,3-Bis(3-methylphenyl)quinoxaline
• CAS: 87383-52-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: UUQMGIHHRZVBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(3-methylphenyl)chinoxalin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 <2>(1,3)Benzeno<0>(2,3)chinoxalino<0>(1,3)benzenophan
  参考文献：
  名称：

  Voegtle, Fritz; Palmer, Michael; Fritz, Edmund, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3112 - 3124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 氧气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2,3-Bis(3-methylphenyl)chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉晶相的同构性：弱氢键和卤素键的相互作用

  摘要：

  尽管构建固溶体需要同构晶体的存在，但调整分子晶体的物理性质。给定分子骨架的简单取代可以产生一系列不同的晶体结构。一组喹喔啉衍生物，C 8 H 4 N 2 (C 6 H 4 X) 2 , Q3,3'X 2, 已被研究 (X = F, Cl, Br, I 和 Me)，其中动力学因素单独为较轻的卤素 (F, Cl, Br) 生成一组同构晶体。计算分析表明，Cl 的稳定相互作用最大，而 DSC 研究表明，含 F 和 Br 的系统都存在更稳定的多晶型物。空间因子似乎比含 Me 和 I 的系统显示的较弱氢键和卤素键的平衡的贡献更低，这些系统显示出分别由 CH⋯N/CH⋯π 键和 I⋯I 键驱动的不同堆积。

  DOI：

  10.1039/d1ce00878a

文献信息

• Assisted Tandem Catalytic Cross Metathesis–Oxidation: In One Flask from Styrenes to 1,2-Diketones and Further to Quinoxalines
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Sylvia Hauke

  DOI：10.1021/jo4005684

  日期：2013.6.7

  synthesized from styrenes by combining a cross metathesis and a Ru-catalyzed alkene oxidation to an assisted tandem catalytic sequence. The synthesis relies on the use of just one metathesis precatalyst, which was in situ converted to the oxidation catalyst by addition of an alkyl hydroperoxide as a chemical trigger and oxidant. The one-flask sequence can be extended beyond 1,2-diketones to quinoxalines, by

  通过结合交叉复分解和Ru催化的烯烃氧化至辅助串联催化序列，由苯乙烯合成1,2-二酮。合成依赖于仅使用一种易位预催化剂，该预催化剂通过加入烷基氢过氧化物作为化学触发剂和氧化剂而原位转化为氧化催化剂。通过氧化产物与邻苯二胺的缩合，一个烧瓶的序列可以扩展到1,2-二酮以外的喹喔啉。
• 一种喹喔啉杂环衍生物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111116496B

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种喹喔啉杂环衍生物的合成方法，其步骤为：在水溶性碱作用下，邻硝基苯胺化合物与邻二醇化合物通过分子间氧化还原反应和缩合环化反应一步制备喹喔啉杂环衍生物。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用水溶性碱为促进剂，该碱可通过水洗方式除去，因而产物无过渡金属残留，产物分离容易，回收率高且方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，水溶性碱为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高，具有良好的研究和工业应用前景。
• VOEGTLE, F.;PALMER, M.;FRITZ, E.;LEHMANN, U.;MEURER, K.;MANNSCHRECK, A.;K+, CHEM. BER., 1983, 116, N 9, 3112-3124
  作者：VOEGTLE, F.、PALMER, M.、FRITZ, E.、LEHMANN, U.、MEURER, K.、MANNSCHRECK, A.、K+

  DOI：——

  日期：——
• Novel Zwitterionic Polyelectrolytes as Efficient Interface Materials for Application in Optoelectronic Devices
  申请人：Advent Technologies Inc.

  公开号：US20140322853A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Facile ways towards the development of linear and brush-type zwitterionic conjugated polyelectrolytes possessing hole or electron blocking abilities are presented using combination of polymerization techniques, such as Suzuki or Stille cross coupling, Grignard Metathesis Polymerization and Atom transfer radical polymerization. These zwitterionic conjugated polyelectrolytes will serve as excellent interface materials in various optoelectronic devices.