N-[phenyl(2-hydroxyphenyl)methylidene]aniline | 26385-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[phenyl(2-hydroxyphenyl)methylidene]aniline
• 英文别名: E-2-{phenyl(phenylimino)methyl}phenol；7-phenylsalicylidene-aniline；2-(α-Phenylimino-benzyl)-phenol；2-Oxy-benzophenon-anil
• CAS: 26385-14-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: RTAHYSBEYMFYLZ-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 N-[phenyl(2-hydroxyphenyl)methylidene]aniline 生成 2-羟基二苯甲酮 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Designing the Scottish Parliament

  摘要：

  DOI：

  10.1093/pa/53.3.542
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 44.0h， 生成 N-[phenyl(2-hydroxyphenyl)methylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  1-（2-芳氧基苯基）烷氨基和2-（芳基甲基）苯氧基自由基的气相转化研究

  摘要：

  在650°C（5×10 –2 –5×10 –3 Torr）下对丙烯醚9-11和肟醚15-17进行快速真空热解会生成2-（芳基甲基）苯氧基4和1-（2 -分别可以经由螺二烯基互变的-芳氧基苯基）链氨基胺基5导致通常以低到中等产率分离的普通产物。亚氨基5通常在环化后经历β-切割，从而产生腈（例如21）和/或苯并呋喃（例如22）。苯氧基4表现出更复杂的行为，主要受制于氢提取过程的影响，最终导致生成产物，例如酚（例如32），吲哚27或菲啶34和35。

  DOI：

  10.1039/a800884a

文献信息

• Hydrogen-Bonding-Assisted Ketimine Formation of Benzophenone Derivatives
  作者：Min-Seob Seo、Sumin Jang、Hoimin Jung、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01908

  日期：2018.12.7

  The favorable effect of 2-hydroxyphenyl groups for ketimine formation with benzophenone was demonstrated by combining computational and experimental studies. Although direct imine formation between benzophenone and primary amines is challenging, 2-hydroxybenzophenone or 2,2′-dihydroxybenzophenone was readily used for ketimine formation with various primary alkyl amines and anilines. Measured activation

  通过计算和实验研究相结合证明了2-羟基苯基基团与二苯甲酮形成酮亚胺的有利作用。尽管在二苯甲酮和伯胺之间直接形成亚胺具有挑战性，但是2-羟基二苯甲酮或2,2'-二羟基二苯甲酮很容易与各种伯烷基胺和苯胺一起用于酮亚胺的形成。测得的活化参数和计算出的能量分布表明，2-羟基苯基可以通过建立分子内和分子间氢键相互作用来降低活化能垒和平衡能。
• Mal, S.; Norula, J. L.; Rawat, M. S. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 120 - 123
  作者：Mal, S.、Norula, J. L.、Rawat, M. S. M.

  DOI：——

  日期：——