(4-chlorophenyl)(phenyl)iodonium triflate | 144930-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 144930-52-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₉ClI
• 分子量: 464.631
• InChiKey: KIIZMAFAUXVFFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(phenyl)iodonium triflate 在 水 、 sodium acetate 、 copper(l) chloride 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 一氯化苯醚
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基碘鎓的羟基化铜催化合成苯酚和二芳基醚衍生物†

  摘要：

  据报道，铜催化的二芳基碘鎓羟基化生成酚和二芳基醚。该方法允许在温和的反应条件下合成多种官能化的酚类，而无需强无机碱或昂贵的贵金属催化剂。值得注意的是，二芳基碘鎓的便利应用已在单锅操作中制备二芳基醚中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c9ra04282b
• 作为产物：
  描述：

  fluoro[trifluoromethanesulfonyloxy-λ³-iodanil]benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-chlorophenyl)(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  (E)-[(β-(三氟甲磺酰氧基)乙烯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸酯与芳基和炔基锂试剂的高效配体交换反应生成二芳基和炔基碘鎓三氟甲磺酸酯

  摘要：

  (E)-[β-(三氟甲烷磺酰氧基)-乙烯](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐与芳基和炔基锂试剂的反应生成了芳基（苯基）和炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐，产率高且选择性好。这些反应表明，配体交换在超价碘原子处高效进行，并提供了另一种合成二芳基和炔基碘盐的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6234

文献信息

• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Reaction of iodoarenes with potassium peroxodisulfate/trifluoroacetic acid in the presence of aromatics. Direct preparation of diaryliodonium triflates from iodoarenes
  作者：Md. Delwar Hossain、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.073

  日期：2006.7

  triflates have been directly prepared by reaction of some iodoarenes with aromatic substrates in good yields by using K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2. Treatment of a variety of iodoarenes with iodobenzene under the same conditions resulted in ligand transfer, and (4-iodophenyl)(phenyl)iodonium triflate was obtained. This procedure avoids the use of high temperature and severe reaction conditions.

  通过使用K 2 S 2 O 8 / CF 3 COOH / CH 2 Cl 2，一些碘代芳烃与芳族底物反应，可以直接制备三芳基二芳烃。在相同条件下用碘代苯处理各种碘代芳烃导致配体转移，得到三氟甲磺酸（4-碘代苯基）（苯基）碘鎓。该程序避免了使用高温和苛刻的反应条件。
• Ligand- and Base-Free Access to Diverse Biaryls by the Reductive Coupling of Diaryliodonium Salts
  作者：V. Arun、P. O. Venkataramana Reddy、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600242

  日期：2016.4

  Pd-catalyzed protocol to access a wide range of symmetrical and unsymmetrical biaryls from stable diaryliodonium salts was developed. The reaction involved the use of an effective and recyclable Pd/polyethylene glycol-400 catalyst system to harness the aryl moieties of two diaryliodonium salts; the ensuing biaryls may be utilized to synthesize an array of useful compounds, including 5-aryluracils, carbazoles

  开发了一种无配体和无碱的 Pd 催化方案，可从稳定的二芳基碘鎓盐中获取各种对称和不对称联芳基化合物。该反应涉及使用有效且可回收的 Pd/聚乙二醇-400 催化剂体系来利用两种二芳基碘鎓盐的芳基部分；随后的联芳可用于合成一系列有用的化合物，包括 5-芳基尿嘧啶、咔唑、色酮、芴酮、菲啶和啶酰菌胺类似物。
• Introduction of 4-Chlorophenyl: A Protecting Group for the Hydroxy Function
  作者：Koichi Fukase、Yuji Otsuka、Toshihiro Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1591984

  日期：2018.7

  and diaryliodonium triflate. This protecting group is stable under the Lewis acidic conditions of glycosylation, but it can be readily removed by the initial conversion into the corresponding 4-methoxyphenyl ether with use of a Pd catalyst, followed by oxidation with ammonium cerium (IV) nitrate [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN).

  4-氯苯基醚被用作羟基官能团的新保护基团。通过使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐，可以很容易地将该基团引入糖羟基。通过使用铜催化剂和三氟甲磺酸二芳基碘鎓，在邻位顺式二醇处区域选择性地引入该保护基团。该保护基团在糖基化的路易斯酸性条件下是稳定的，但可以通过使用 Pd 催化剂初始转化为相应的 4-甲氧基苯基醚，然后用硝酸铈 (IV) 铵氧化 [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN)。
• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。