6-[(E)-2-(2,6-Dihydroxy-3,5-bis-methoxycarbonyl-phenyl)-vinyl]-2-oxo-2H-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 78075-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-[(E)-2-(2,6-Dihydroxy-3,5-bis-methoxycarbonyl-phenyl)-vinyl]-2-oxo-2H-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 78075-06-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₂
• 分子量: 462.367
• InChiKey: OQWXOXQBAMXHRB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  175.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dihydroxy-5-((1E,3Z)-3-hydroxy-4,6,6-tris-methoxycarbonyl-hexa-1,3,5-trienyl)-isophthalic acid dimethyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以18 mg的产率得到6-[(E)-2-(2,6-Dihydroxy-3,5-bis-methoxycarbonyl-phenyl)-vinyl]-2-oxo-2H-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚酮烯醇和螯合物。青松酮及其与甲醇镁的反应

  摘要：

  使用先前论文的吡喃熔融方法，已经制备了3,3'，5,5'-四甲氧基羰基葡糖酮（2）和互变异构体不对称的3'-乙酰基-3,5,5'-三甲氧基葡糖酮（5）。根据提出的机理，可以调节条件以防止3,3'-二乙酰基-5,5'-双乙氧基羰基葡糖酮（1）与过量的甲醇镁反应中的完全酯交换。在与后一种试剂反应时，这两种新的青草酮产生了芳香族五酯（11）和（14），并讨论了它们的形成机理。加热这些五酯会环化成分别具有芳族侧链末端的x吨酮（13）和（16）。

  DOI：

  10.1039/p19810000178