5-溴-8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪 | 1209782-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 中文名称: 5-溴-8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 5-bromo-8-chloroimidazo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 1209782-02-4
• 化学式: C₆H₃BrClN₃
• 分子量: 232.467
• InChiKey: ZXAOZDUZOLCLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-[8-(2,6-dimethylphenylamino)imidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物的合成及其对急性缺血性脑卒中的抑制作用。

  摘要：

  我们合成并评估了一系列C-5取代的咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，以确定有效的c-Src抑制剂作为急性缺血性卒中的潜在治疗剂。在这些化合物中，化合物14c.HCl在大鼠模型中表现出出色的中枢神经系统（CNS）穿透力和体内显着的神经保护功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.041
• 作为产物：
  描述：

  5-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-8(7H)-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-溴-8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物的合成及其对急性缺血性脑卒中的抑制作用。

  摘要：

  我们合成并评估了一系列C-5取代的咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，以确定有效的c-Src抑制剂作为急性缺血性卒中的潜在治疗剂。在这些化合物中，化合物14c.HCl在大鼠模型中表现出出色的中枢神经系统（CNS）穿透力和体内显着的神经保护功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.041

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE SHP2
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2018136265A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure is directed to inhibitors of SHP2 and their use in the treatment of disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the same.

  本公开涉及SHP2的抑制剂及其在治疗疾病中的应用。还公开了包含相同成分的药物组合物。
• [EN] (S)-1-(5-((PYRIDIN-3-YL)THIO)PYRAZIN-2-YL)-4'H,6'H-SPIRO[PIPERIDINE-4,5'-PYRROLO [1,2-B]PYRAZOL]-4'-AMINE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS SHP2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF E.G. CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (S)-1-(5-((PYRIDIN-3-YL)THIO)PYRAZIN-2-YL)-4'H,6'H-SPIRO[PIPÉRIDINE-4,5'-PYRROLO [1,2-B]PYRAZOL]-4'-AMINE ET COMPOSÉS SIMILAIRES SERVANT D'INHIBITEURS DE SHP2 POUR LE TRAITEMENT, PAR EXEMPLE, DU CANCER
  申请人：C N C C S S C A R L COLLEZIONE NAZ DEI COMPOSTI CHIMICI E CENTRO SCREENING

  公开号：WO2022207924A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention relates to compounds of formula (I). The compounds of the formula (I) are e.g. (S)-1-(5-((pyridin-3-yl)thio) pyrazin-2-yl)-4lH,6'H-spiro[piperidine-4,5'-pyrrolo[l,2-b]pyrazol]-4l- amine derivatives and similar compounds. The present invention also relates to the compounds of formula (I) for use as Src homology phosphotyrosine phosphatase 2 (SHP2) inhibitors in methods of treatment of e.g. cancer, cardiovascular diseases, immunological disorders, autoimmune disorders, fibrosis, ocular disorders, systemic lupus erythematosus, diabetes, neutropenia, and combinations thereof. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and to their methods of synthesis.

  本发明涉及式(I)的化合物。公式(I)的化合物例如为(S)-1-(5-((吡啶-3-基)硫)吡嗪-2-基)-4lH，6'H-螺[哌啶-4,5'-吡咯[l,2-b]吡唑]-4l-氨基衍生物和类似化合物。本发明还涉及用于Src同源磷酸酪氨酸磷酸酶2（SHP2）抑制剂的化合物(I)在治疗癌症，心血管疾病，免疫性疾病，自身免疫性疾病，纤维化，眼部疾病，全身性红斑狼疮，糖尿病，中性粒细胞减少症等方面的治疗方法。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物以及它们的合成方法。
• 草酸酰胺化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：WO2024104244A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  一种草酸酰胺化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用途。具体地，一种具有式I结构的化合物，其表现出优异的PRMT5调节活性，用于预防和/或治疗与PRMT5活性相关的疾病。