1-(1-(diphenylphosphinyl)ethenyl)-4-pentylbenzene | 1070897-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(diphenylphosphinyl)ethenyl)-4-pentylbenzene
• 英文别名: (1-(4-pentylphenyl)vinyl)diphenylphosphine oxide；1-(1-Diphenylphosphorylethenyl)-4-pentylbenzene
• CAS: 1070897-65-2
• 化学式: C₂₅H₂₇OP
• 分子量: 374.463
• InChiKey: WJXWSMLJCSLWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(diphenylphosphinyl)ethenyl)-4-pentylbenzene 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 以99 %的产率得到(S)-(1-(4-pentylphenyl)ethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的 α-取代 α,β-不饱和氧化膦/膦酸盐/磷酸的不对称氢化

  摘要：

  成功开发了Ni/( S , S )-Ph-BPE催化的α-取代α,β-不饱和膦氧化物/膦酸酯/磷酸的高效不对称加氢反应，并获得了多种手性α-取代膦加氢产物获得普遍高产率和出色的对映选择性控制（92%–99% 产率，84%−>99% ee）。该方法具有廉价的过渡金属镍催化体系、高官能团耐受性、广泛的底物范围通用性和优异的对映选择性。根据氘标记实验的结果，为这种不对称氢化提出了一个似是而非的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04105
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 、 四苯基二膦 在 四(三苯基膦)钯 二乙基甲基硅烷 、 air 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到1-(1-(diphenylphosphinyl)ethenyl)-4-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Hydrophosphination of Alkynes Using a Diphosphine−Hydrosilane Binary System

  摘要：

  A novel transition-metal-catalyzed hydrophosphination of terminal alkynes using a diphosphine-hydrosilane binary system takes place regioselectively to provide vinylic phosphines, which undergo air oxidation during workup, affording the corresponding vinylphosphine oxides in good yields. In this hydrophosphination, hydrosilanes act as a useful hydrogen source, and furthermore, small amounts of oxygen is required to accomplish the reaction efficiently.

  DOI：

  10.1021/jo801267y