2-((E)-2-Cyclooct-1-enyl)ethynyl-phenylamine | 124643-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-2-Cyclooct-1-enyl)ethynyl-phenylamine
• 英文别名: 2-[2-[(1E)-cycloocten-1-yl]ethynyl]aniline
• CAS: 124643-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: ULOWGTUQQHKRIQ-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-2-Cyclooct-1-enyl)ethynyl-phenylamine 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到2-(cyclooct-1-enyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与2-乙炔基苯胺的偶联：制备官能化的2-取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80456-1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-((E)-2-Cyclooct-1-enyl)ethynyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与2-乙炔基苯胺的偶联：制备官能化的2-取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80456-1

文献信息

• Palladium-catalysed cyclization of 2-alkynylanilines to 2-substituted indoles under an acidic two-phase system
  作者：Sandro Cacchi、Veronica Carnicelli、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/0022-328x(94)84034-2

  日期：1994.7

  The cyclization of 2-alkynylanilines in the presence of PdCl2 and nBu4NCl under an acidic CH2Cl2-HCl two-phase system affords 2-substituted indoles in good to high yield, at room temperature. The reaction is particularly suited to the one-flask preparation of 2-substituted indoles from 2-ethynylaniline.

  在酸性CH 2 Cl 2 -HCl两相系统中，在PdCl 2和n Bu 4 NCl存在下，将2-炔基苯胺环化，可以在室温下以高收率或高收率得到2-取代的吲哚。该反应特别适合由2-乙炔基苯胺单瓶制备2-取代的吲哚。
• ARCADI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2581-2584
  作者：ARCADI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.

  DOI：——

  日期：——