2-tert-butyl-4-chloro-5-[6-(4-fluorobutoxy)pyridin-3-ylmethoxy]-2H-pyridazin-3-one | 1500061-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-chloro-5-[6-(4-fluorobutoxy)pyridin-3-ylmethoxy]-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 2-t-Butyl-4-chloro-5-[6-(4-fluorobutoxy)-pyridin-3-ylmethoxy]-2h-pyridazin-3-one；2-tert-butyl-4-chloro-5-[[6-(4-fluorobutoxy)pyridin-3-yl]methoxy]pyridazin-3-one
• CAS: 1500061-15-3
• 化学式: C₁₈H₂₃ClFN₃O₃
• 分子量: 383.85
• InChiKey: YKYJDYAHBONUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[5-(1-tert-butyl-5-chloro-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-yloxymethyl)pyridin-2-yloxy]butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-tert-butyl-4-chloro-5-[6-(4-fluorobutoxy)pyridin-3-ylmethoxy]-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Development of novel PET probes, [¹⁸F]BCPP-EF, [¹⁸F]BCPP-BF, and [¹¹C]BCPP-EM for mitochondrial complex 1 imaging in the living brain

  摘要：

  我们开发了三种新型正电子发射断层扫描（PET）探针，分别为2-叔丁基-4-氯-5-{6-[2-(2-[18F]氟乙氧基)-乙氧基]-吡啶-3-基甲氧基}-2H-吡达嗪-3-酮（[18F]BCPP-EF），2-叔丁基-4-氯-5-[6-(4-[18F]氟丁氧基)-吡啶-3-基甲氧基]-2H-吡达嗪-3-酮（[18F]BCPP-BF），以及2-叔丁基-4-氯-5-{6-[2-(2-[11C]甲氧基乙氧基)-乙氧基]-吡啶-3-基甲氧基}-2H-吡达嗪-3-酮（[11C]BCPP-EM），用于体内定量成像线粒体复合物1（MC-1）活性。这三种PET探针通过亲核[18F]氟化或将其相应前体进行[11C]甲基化成功标记，得到了足够的放射性产率、良好的放射化学纯度，以及足够高的特定放射性以进行PET测量。通过使用特定的MC-1抑制剂罗腾农，采用大鼠脑切片成像方法评估了这些探针与MC-1结合的特异性。小动物PET的全身成像结果显示，所有探针在大脑和心脏中的摄取水平均较高，足以进行清晰成像。注射后大脑和心脏的摄取水平的排名顺序如下：[18F]BCPP-BF最高，[11C]BCPP-EM中等，[18F]BCPP-EF最低。[18F]BCPP-EF和[11C]BCPP-EM的动力学提供了可逆结合模式，而[18F]BCPP-BF则在大脑和心脏表现出不可逆累积型动力学。代谢物分析表明，这三种化合物在血浆中迅速代谢，但在大鼠大脑中相对稳定，直到注射后60分钟。本研究表明，[18F]BCPP-EF可能成为用于活体大脑MC-1活性定量成像的有用PET探针。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3056