(+)-1-chloro-4-phenylhept-6-en-4-ol | 1199941-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1-chloro-4-phenylhept-6-en-4-ol
• 英文别名: (-)-1-chloro-4-phenylhept-6-en-4-ol；7-chloro-4-phenylhept-1-en-4-ol
• CAS: 1199941-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: JZTVPGBUWYSGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-氯苯丁酮 在 chromium chloride 、 锰 三甲基氯硅烷 、 N-Boc-L-prolinamide derivative 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-1-chloro-4-phenylhept-6-en-4-ol 、 (+)-1-chloro-4-phenylhept-6-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Modular Oxazoline Ligands for the Enantioselective Chromium-Catalyzed Addition of Allyl Bromide to Ketones

  摘要：

  By systematically evaluating ligand diastereomers using a modular oxazoline template, a new ligand has been identified leading to the discovery of the first example of a chromium-catalyzed enantioselective allylation of ketones using allylic bromides.

  DOI：

  10.1021/ja068915m

文献信息

• Multi-Product Classes Obtained from Allylation of α-Halo Ketones with Allylzinc Bromide
  作者：Min Zhang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901487

  日期：2009.10.19

  An efficient, one‐pot synthesis procedure for the preparation of allylic epoxides, aldehydes and homoallylic alcohols (see scheme) has been described. The three industrial products were synthesized by the reaction of allylzinc bromide with α‐halo ketones under non‐catalytic conditions with p‐toluenesulfonic acid and ytterbium triflate as catalysts, respectively. Feasible reaction mechanisms and intermediates

  已经描述了一种有效的一锅法合成规程，用于制备烯丙基环氧化物，醛和均烯丙基醇（参见方案）。在非催化条件下，分别用对甲苯磺酸和三氟甲磺酸作为催化剂，通过烯丙基溴化锌与α-卤代酮的反应合成了这三种工业产品。讨论了产生相关产物的可行反应机理和中间体。