3-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1402934-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1402934-42-2
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: XQRDUJWHAOGXNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  341.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-(4-methylphenyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型顺序1,4-Brook重排-Wittig反应：甲硅烷基二烯醇醚的新一锅法

  摘要：

  已开发出一种通过1,4-Brook重排-Wittig反应序列合成甲硅烷基二烯醇醚的新型一锅法。该串联反应通过分子内甲硅烷基迁移步骤进行，该步骤使得能够立体选择性地形成膦烷中间体。该反应操作简单且产率高，因此为甲硅烷基二烯醇醚的合成提供了新的有用的配方。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.114
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型顺序1,4-Brook重排-Wittig反应：甲硅烷基二烯醇醚的新一锅法

  摘要：

  已开发出一种通过1,4-Brook重排-Wittig反应序列合成甲硅烷基二烯醇醚的新型一锅法。该串联反应通过分子内甲硅烷基迁移步骤进行，该步骤使得能够立体选择性地形成膦烷中间体。该反应操作简单且产率高，因此为甲硅烷基二烯醇醚的合成提供了新的有用的配方。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.114

文献信息

• Enantio‐, Regio‐ and Chemoselective Copper‐Catalyzed 1,2‐Hydroborylation of Acylsilanes
  作者：Audric Nagy、Laurent Collard、Kiran Indukuri、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201901785

  日期：——

  Enantioselective synthesis of synthetically significant (α‐hydroxyallyl)silanes, (α‐hydroxyaryl)silanes, and (α‐hydroxyalkyl)silanes is reported. The present copper‐catalyzed 1,2‐selective hydroborylation of acylsilanes affords the aforementioned products in high yields and with high enantiomeric excesses. This robust and scalable additive‐free catalytic system relies on the use of low copper(II) acetate

  报道了对合成重要的（α-羟基烯丙基）硅烷，（α-羟基芳基）硅烷和（α-羟基烷基）硅烷的对映选择性合成。目前的铜催化酰基硅烷的1,2-选择加氢硼化可以高收率和高对映体过量提供上述产品。这种强大且可扩展的无添加剂催化体系依赖于在市场上可买到且稳定的氢化物源存在下，在室温下使用低乙酸铜（II）和二膦配体的负载量。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Acylsilanes via Perrhenate-Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement of 1-Silylalkyn-3-ols
  作者：Andrei Nikolaev、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02909

  日期：2015.12.4

  via the perrhenate-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of 1-silylalkyn-3-ols. Propargylic alcohols derived from TES-acetylene and substituted benzaldehydes can be converted to acylsilanes using a combination of p-TSA·H2O and n-Bu4N·ReO4, or Ph3SiOReO3 in good yields. Some propargylic alcohols derived from ketones, as well as aliphatic and unsaturated aldehydes, can also be converted to acylsilanes;

  我们通过高硅酸盐催化的1-silylalkyn-3-ols的Meyer-Schuster重排报告了α，β-不饱和酰基硅烷的合成。可以使用p -TSA·H 2 O和n- Bu 4 N·ReO 4或Ph 3 SiOReO 3的高收率将衍生自TES-乙炔的丙炔醇和取代的苯甲醛转化为酰基硅烷。一些由酮衍生的炔丙醇以及脂肪族和不饱和醛也可以转化为酰基硅烷。然而，他们经常容易发生副反应。