methyl 3-(benzyloxyamino)-7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-butylheptanoate | 1242067-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyloxyamino)-7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-butylheptanoate
• 英文别名: Methyl 2-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxyamino)heptanoate
• CAS: 1242067-43-1
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₄Si
• 分子量: 451.722
• InChiKey: MJBKAZSWDZUDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-trimethylsiloxy-1-hexene 、 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-phenylmethoxypentan-1-imine 在 pentafluorophenylammonium trifluoromethanesulfonimide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 3-(benzyloxyamino)-7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-butylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基铵三氟甲烷磺酰亚胺：温和，有力且坚固的催化剂，用于乙烯甲硅烷基缩醛与酮或肟醚之间的Mukaiyama Aldol和Mannich反应

  摘要：

  Pentafluorophenylammonium三氟甲磺酰亚胺（C 6 ˚F 5 Ñ + ħ 3 ⋅NTf 2 - ）促进向山羟醛和使用甲硅烷基烯酮缩醛与酮和肟醚，分别曼尼希反应。目前的稳健方法虽然温和，但功能强大，足以利用较难接近的亲电子试剂（例如可烯化的酮和肟醚）分别生产各种β-羟基酯和β-烷氧基氨基酯。机理研究表明，真正的活性催化剂原位生成了三甲基甲硅烷基双硫酰亚胺[Tf 2 N（TMS）]，并通过合理的1 H NMR测量得到了证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900869

文献信息

• Pentafluorophenylammonium Trifluoromethanesulfonimide: Mild, Powerful, and Robust Catalyst for Mukaiyama Aldol and Mannich Reactions between Ketene Silyl Acetals and Ketones or Oxime Ethers
  作者：Ryohei Nagase、Jun Osada、Hiroaki Tamagaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200900869

  日期：——

  (C6F5N+H3⋅NTf2−) promotes Mukaiyama aldol and Mannich reactions using ketene silyl acetals with ketones and oxime ethers, respectively. The present robust method is mild, but powerful enough to utilize less accessible electrophiles such as enolizable ketones and oxime ethers to produce a variety of β‐hydroxy esters and β‐alkoxyamino esters, respectively. Mechanistic investigation revealed in situ generation

  Pentafluorophenylammonium三氟甲磺酰亚胺（C 6 ˚F 5 Ñ + ħ 3 ⋅NTf 2 - ）促进向山羟醛和使用甲硅烷基烯酮缩醛与酮和肟醚，分别曼尼希反应。目前的稳健方法虽然温和，但功能强大，足以利用较难接近的亲电子试剂（例如可烯化的酮和肟醚）分别生产各种β-羟基酯和β-烷氧基氨基酯。机理研究表明，真正的活性催化剂原位生成了三甲基甲硅烷基双硫酰亚胺[Tf 2 N（TMS）]，并通过合理的1 H NMR测量得到了证实。