potassium (1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)trifluoroborate | 1684443-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: potassium (1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium α-pyrrolidinyltrifluoroborate；Potassium 1-N-Boc-pyrrolidin-2-yltrifluoroborate；potassium;trifluoro-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]boranuide
• CAS: 1684443-00-2
• 化学式: C₉H₁₆BF₃NO₂*K
• 分子量: 277.136
• InChiKey: JBFYSJLNBGRRCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,2-diphenylethenyl sulfone 、 potassium (1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)trifluoroborate 在 Eosin Y 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到tert-butyl 2-(2,2-diphenylvinyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的有机光氧化还原催化剂烷基三氟硼酸钾的烯基化，烯丙基化和氰化

  摘要：

  据报道，在光氧化还原条件下，无铱和钌的方法可以保护烯丙基胺和烷基腈。一种廉价的有机染料曙红Y，通过α-氨基甲基自由基加成-消除途径催化Boc保护的α-氨基甲基三氟硼酸钾与各种取代的烯基砜的偶联。烯丙基和均烯丙基胺以中等收率形成，具有高E / Z选择性。使用甲苯磺酰氰作为自由基捕集剂扩展了机械方法，使三氟硼酸烷基酯能够通过福住a啶鎓催化的过程转化为腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01207
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸 、 potassium hydrogen difluoride 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 potassium (1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺的 N-C 裂解协同可见光光氧化还原/镍催化合成脂肪族酮

  摘要：

  开发了一种用于合成脂肪酮的亲电、酰亚胺基、可见光促进的光氧化还原/镍催化交叉偶联反应。该协议通过 N-C(O) 键激活进行，由于吸电子基团使氮上的孤对电子离域，金属插入该键的激活能较低，从而使金属插入该键成为可能。交叉偶联反应操作简单且温和，在环境温度下进行，并且对多种官能团表现出耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00989

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2021127499A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g, protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g, a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• Rapid access to diverse, trifluoromethyl-substituted alkenes using complementary strategies
  作者：James P. Phelan、Rebecca J. Wiles、Simon B. Lang、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05420c

  日期：——

  alkenes, cross-coupling or related functionalization processes at distal electrophilic sites can be executed without inducing Peterson elimination. Subsequent Lewis acidic activation affords functionalized α-trifluoromethyl alkenes. Likewise, the development of a novel α-trifluoromethylvinyl trifluoroborate reagent complements this approach and allows a one-step cross-coupling of (hetero)aryl halides to

  描述了两种简单的方法来轻松组装复杂的α-三氟甲基烯烃。使用α-三氟甲基-β-甲硅烷基醇作为掩蔽的三氟甲基烯烃，可以在不引起彼得森消除的情况下在远端亲电部位进行交叉偶联或相关的官能化过程。随后的路易斯酸性活化得到官能化的α-三氟甲基烯烃。同样，新型α-三氟甲基乙烯基三氟硼酸酯试剂的开发对这种方法进行了补充，并且允许（杂）芳基卤化物的一步式交叉偶联来获得各种各样的复杂α-三氟甲基烯烃。
• Combining flavin photocatalysis with parallel synthesis: a general platform to optimize peptides with non-proteinogenic amino acids
  作者：Jacob R. Immel、Maheshwerreddy Chilamari、Steven Bloom

  DOI：10.1039/d1sc02562g

  日期：——

  even test up to 96 single-NPAA peptide variants via the unique combination of boronic acids and a dehydroalanine residue in a peptide. We showcase the power of our newly minted platform to introduce NPAAs of diverse chemotypes-aliphatic, aromatic, heteroaromatic-directly into peptides, including 15 entirely new residues, and to evolve a simple proteinogenic peptide into an unnatural inhibitor of thrombin

  大多数肽药物都含有非蛋白氨基酸 (NPAA)，这些氨基酸是通过使用固相肽合成 (SPPS) 进行的广泛构效关系 (SAR) 研究而产生的。 NPAA 的合成费力且制造成本昂贵，耦合效率也较差，只能通过传统 SPPS 采样一小部分。为了普遍获得含 NPAA 的肽，我们开发了第一代平台，将当代黄素光催化与平行合成相结合，通过硼酸的独特组合，同时制造、纯化、定量，甚至测试多达 96 种单 NPAA 肽变体。肽中的酸和脱氢丙氨酸残基。我们展示了我们新创建的平台的强大功能，可将不同化学类型（脂肪族、芳香族、杂芳香族）的 NPAA 直接引入肽中，包括 15 个全新残基，并通过非经典肽将简单的蛋白肽进化为非天然凝血酶抑制剂特别行政区。
• Expanding the Medicinal Chemist Toolbox: Comparing Seven C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Methods by Library Synthesis
  作者：Amanda W. Dombrowski、Nathan J. Gesmundo、Ana L. Aguirre、Katerina A. Sarris、Jonathon M. Young、Andrew R. Bogdan、M. Cynthia Martin、Shasline Gedeon、Ying Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00093

  日期：2020.4.9

  “drug-like” aryl structures via parallel library synthesis. Each method showed substrates that it excelled at coupling compared with the other methods. When analyzing the reactions run across all of the methods, a reaction success rate of 50% was achieved. Whereas this is promising, there are still gaps in the scope of direct C(sp2)–C(sp3) coupling methods, like tertiary group installation. The results reported

  尽管在C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联领域取得了最新进展，并且随之而来的出版物也有所增加，但是当使用普遍存在的高度官能化的中间体时，很难确定哪种方法适合于给定的反应。药物化学。因此，完成了一项研究，比较了七种方法通过并行库合成在“药物样”芳基结构上直接安装多种烷基的能力。每种方法均显示出与其他方法相比在偶联方面表现出色的底物。分析所有方法中进行的反应时，反应成功率达到50％。尽管这很有希望，但直接C（sp 2）–C（sp 3）的范围仍然存在差距）耦合方法，例如第三组安装。本文报道的结果应用于指导未来的合成，评估反应范围并鼓励药用化学家扩展其合成工具箱。
• Radical/Polar Annulation Reactions (RPARs) Enable the Modular Construction of Cyclopropanes
  作者：John A. Milligan、James P. Phelan、Viktor C. Polites、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02968

  日期：2018.11.2

  An annulation process for the construction of 1,1-disubstituted cyclopropanes via a radical/polar crossover process is described. The cyclopropanation proceeds by the addition of a photocatalytically generated radical to a homoallylic tosylate. Reduction of the intermediate radical alkylation adduct (via single electron transfer) furnishes an anion that undergoes an intramolecular substitution. The

  描述了一种通过自由基/极性交叉方法构造1，1-二取代的环丙烷的环化方法。环丙烷化是通过将光催化生成的自由基添加到均甲苯基甲苯磺酸酯中而进行的。中间自由基烷基化加合物的还原（通过单电子转移）提供了经历分子内取代的阴离子。该过程显示出优异的官能团耐受性，具有通过奇数电子中间体进行反应的特性，并且在温和条件下发生可见光辐照。