2,5-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 50990-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 50990-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: GYUILBNWVOIHRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(2-phenylcyclopropyl)vinyl)benzene 在 tris(μ-oxo)di[(1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazanonane)manganese(IV)] hexafluorophosphate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 2,5-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过向MnTMTACN催化剂中添加Sc（OTf）3，缺电子苯乙烯的催化环氧化速率显着提高

  摘要：

  路易斯酸对以过氧化氢为氧化剂的苯乙烯环氧化中[Mn 2（μ-O）3（TMTACN）2 ]（PF 6）2的催化活性的影响表明，添加Sc（OTf）在大多数情况下，在低催化负载量下的图3可以显着提高催化剂的效率，并将反应时间减少到只有3分钟。

  DOI：

  10.1039/c7cc09698d

文献信息

• Chromium–Salen-Mediated Alkene Epoxidation: A Theoretical and Experimental Study Indicates the Importance of Spin-Surface Crossing and the Presence of a Discrete Intermediate
  作者：Peter Brandt、Per-Ola Norrby、Adrian M. Daly、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4299::aid-chem4299>3.0.co;2-b

  日期：2002.9.16

  The mechanism of alkene epoxidation by chromium(v) oxo salen complexes has been studied by DFT and experimental methods. The reaction is compared to the closely related Mn-catalyzed process in an attempt to understand the dramatic difference in selectivity between the two systems. Overall, the studies show that the reactions have many similarities, but also a few critical differences. In agreement

  通过DFT和实验方法研究了铬（v）羰基塞伦络合物对烯烃环氧化的机理。将该反应与密切相关的Mn催化过程进行比较，以试图了解两个系统之间选择性的显着差异。总体而言，研究表明，反应具有许多相似之处，但也有一些关键差异。与实验相一致，铬系统需要在催化循环中由低自旋转变为高自旋，而锰系统既可以进行自旋反转，也可以完全在高自旋表面进行。金属氧代物质向烯烃的低自旋加成导致形成中间体，该中间体在低自旋表面上具有阻挡层或在自旋转化后没有阻挡层形成环氧化物。通过使用乙烯基环丙烷阱获得了该中间体的支持证据。铬（v）羰基配合物可以采用阶梯状或形成更凹的表面，类似于先前对锰塞伦配合物的研究结果。