2-[1-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-benzo[1,3,2]dioxaborole | 143969-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-benzo[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 143969-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BClO₂
• 分子量: 258.512
• InChiKey: MGNQCDXEVADQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-benzo[1,3,2]dioxaborole 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (S)-(-)-N-Cyclohexyl-1-(4-chlorophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Elena; Maeda, Kenji; Hooper, Mark W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1840 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 儿萘酚硼烷 在 Wilkinson's catalyst 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[1-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-benzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  同源策略从有机oboranes生成1-氯烷基自由基。

  摘要：

  已经研究了由有机硼烷生成1-溴和1-氯烷基的现象。在氢化硼化过程中发生的部分脱卤作用阻碍了涉及卤代烯烃的氢化硼化的直接方法。开发了一种间接方法，该方法涉及通过将B-烷基儿茶酚硼烷与二氯甲基锂同源化来生成B-（1-氯烷基）儿茶酚硼烷。作为一锅法，已经进行了涉及硼氢化反应，Matteson同源化和自由基烯丙基化过程的反应序列，该过程利用了有机硼物质的三种不同的反应性。从苯乙烯衍生物开始，可以制备B-（1-氯-2-芳基丙基）儿茶酚硼烷是1-氯-2-芳基丙基基团的优异前体。根据对映选择性加氢硼化-均化-环化反应，然后水解-内酯化的两步顺序，开发了一种由对氯苯乙烯合成旋光性α-亚甲基-γ-内酯的简洁方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02610

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation and Hydroboration/Oxidation Reactions Using Berens Ligand
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1080/00397910802323106

  日期：2008.11.3

  ligand 2 was used in a number of Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrosilylations of acetophenones under standard conditions, affording the corresponding 1-arylalcohols in ees up to 65%. Some novel Rh catalysts were generated in situ from the neutral precatalyst [Rh(µ-Cl)(COD)]2 and screened in the catalytic asymmetric hydroboration/oxidation of styrenes, gave enantioselectivities of up to 62%.

  摘要 Berens 配体 2 在标准条件下用于许多 Rh(I) 催化的苯乙酮不对称氢化硅烷化反应，在 ees 中提供了高达 65% 的相应 1-芳基醇。一些新型 Rh 催化剂由中性预催化剂 [Rh(μ-Cl)(COD)]2 原位生成，并在苯乙烯的催化不对称硼氢化/氧化中筛选，对映选择性高达 62%。