1-butyl-2-nitrosobenzene | 7137-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyl-2-nitrosobenzene
• 英文别名: o-Nitroso-n-butyl-benzol；2-(n-Butyl)-1-nitrosobenzol；Butyl-1-nitrosobenzene
• CAS: 7137-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HQYQXJJGHURQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-2-nitrosobenzene 、 3,4-dihydronaphthalen-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate 在 (R,R)-QuinoxP 、 silver(I) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(((2-butylphenyl)amino)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性膦-银配合物催化的对映选择性亚硝基羟醛反应

  摘要：

  通过使用 QuinoxP*·AgOAc [(R,R)-QuinoxP* = (-)-(R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino) 实现了烯基三氟乙酸酯与亚硝基芳烃的催化不对称 O-亚硝基羟醛反应)喹喔啉]作为手性预催化剂，N,N-二异丙基乙胺作为在甲醇存在下的碱预催化剂。通过原位生成的手性银烯醇化物以中等至高产率区域选择性地获得了具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601143
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基苯胺 在 Oxone 作用下， 生成 1-butyl-2-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  手性膦-银配合物催化的对映选择性亚硝基羟醛反应

  摘要：

  通过使用 QuinoxP*·AgOAc [(R,R)-QuinoxP* = (-)-(R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino) 实现了烯基三氟乙酸酯与亚硝基芳烃的催化不对称 O-亚硝基羟醛反应)喹喔啉]作为手性预催化剂，N,N-二异丙基乙胺作为在甲醇存在下的碱预催化剂。通过原位生成的手性银烯醇化物以中等至高产率区域选择性地获得了具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601143

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxyamino Ketones by a Chiral Phosphine–Silver Complex Catalyzed N-Nitroso Aldol Reaction
  作者：Akira Yanagisawa、Shiho Kasahara、Akihiro Takeishi、Tomoki Marui

  DOI：10.1055/a-1955-2016

  日期：2022.12

  achieved using a DTBM-SEGPHOS·AgOTf complex as the chiral precatalyst and KHMDS as the base precatalyst in the presence of methanol. Optically active α-hydroxyamino ketones with up to 89% ee were regioselectively obtained in moderate to high yields not only from acyclic alkenyl esters but also from cyclic ones through the in situ generated chiral silver enolates.

  在甲醇存在下，以DTBM-SEGPHOS·AgOTf配合物为手性预催化剂，KHMDS为碱预催化剂，实现了三氟乙酸烯基与亚硝基芳烃的催化不对称N-亚硝基羟醛反应。具有高达 89% ee 的光学活性 α-羟基氨基酮不仅可以从无环烯基酯中区域选择性地获得，而且还可以通过原位产生的手性银烯醇化物从环状烯基酯中区域选择性地获得。
• Catalytic Enantioselective <i>N</i>-Nitroso Aldol Reaction of γ,δ-Unsaturated δ-Lactones
  作者：Akira Yanagisawa、Takeo Fujinami、Yu Oyokawa、Takuya Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ol300146k

  日期：2012.5.18

  A catalytic asymmetric N-nitroso aldol reaction of gamma,delta-didehydro-delta-lactones with nitrosoarenes was achieved using chiral tin dibromide as the chiral precatalyst and sodium ethoxide as the base precatalyst in the presence of ethanol. Optically active alpha-hydroxyamino ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in moderate to high yields from various delta-aryl-substituted gamma,delta-didehydro-delta-valerolactones and o-substituted nitrosoarenes.
• Selectivity of attack in nucleophilic alkylation of nitroarenes with Grignard reagents. Reactivity of some substituted nitrobenzenes and nitronaphthalenes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Alfonso Melandri、Andrea C. Boicelli

  DOI：10.1021/jo01327a009

  日期：1979.6