benzyl 2-cyclohexyl-2-ketoethanoate | 887642-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-cyclohexyl-2-ketoethanoate
• 英文别名: Benzyl 2-cyclohexyl-2-oxoacetate
• CAS: 887642-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: HBZRVJBTTAOGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-cyclohexyl-2-ketoethanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-环己基-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋西替地尔的有效新合成和利用温和条件制备 α-酮羧酸的新途径

  摘要：

  我们描述了规定的外消旋药物西替地尔 [(±)-2-cyclohexyl-2-(3-thienyl)ethanoic acid 2-(hexahydro-1 H-azepin-1-yl)ethylester] 的新有效合成。此外，我们在此报告了一种高产大规模的酸前体 7 途径，随后能够大规模合成西替地尔的手性形式，并进行详细的药理学研究。此外，我们描述了一种从容易获得或容易获得的醛开始制备 α-酮羧酸的新途径：所使用的温和条件使其适用于具有生物学意义的分子。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977414
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 甲基三辛基氯化铵 盐酸 、 草酰氯 、 TEA 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 benzyl 2-cyclohexyl-2-ketoethanoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋西替地尔的有效新合成和利用温和条件制备 α-酮羧酸的新途径

  摘要：

  我们描述了规定的外消旋药物西替地尔 [(±)-2-cyclohexyl-2-(3-thienyl)ethanoic acid 2-(hexahydro-1 H-azepin-1-yl)ethylester] 的新有效合成。此外，我们在此报告了一种高产大规模的酸前体 7 途径，随后能够大规模合成西替地尔的手性形式，并进行详细的药理学研究。此外，我们描述了一种从容易获得或容易获得的醛开始制备 α-酮羧酸的新途径：所使用的温和条件使其适用于具有生物学意义的分子。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977414

文献信息

• Brønsted base-catalyzed three-component coupling reaction of α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement
  作者：Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c6ob00739b

  日期：——

  α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite under Brønsted base catalysis was developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement. The reaction involves the generation of ester enolates via the umpolung process, i.e., the chemoselective addition of diethyl phosphite to α-ketoesters followed by the [1,2]-phospha-Brook rearrangement, and the trapping of the resulting enolates by imines preferentially

  利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，在布朗斯台德碱催化下，开发了α-酮酸酯，亚胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联反应。该反应涉及通过聚对苯二酚过程产生酯烯酸酯，即，将亚磷酸二乙酯化学选择性加成到α-酮酸酯上，然后进行[1,2]-磷-布鲁克重排，以及亚胺比α-酮酸酯和质子优先捕获亚油酸酯。该操作简单的反应可以以高收率提供在α-位具有氧官能度的致密官能化的β-氨基酸衍生物。非对映选择性很大程度上取决于底物和反应温度，这归因于酯烯酸酯向亚胺的添加的可逆性。该方法进一步扩展到α-酮酸酯，β-硝基苯乙烯和亚磷酸二乙酯的反应。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012176930A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  An object of the present invention is to provide a new process which can produce a carboxylic acid ester from an aldehyde. The object is achieved by a process for producing a carboxylic acid ester, including the step of mixing a compound represented by the formula (2-1): (wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like; R3 and R4 each represent independently an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R3 and R4 are taken together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent, or the like; Y represents a group represented by -S- or a group represented by -N(R5)-; R5 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R5 is taken together with R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and X- represents an anion), a base, an alcohol, oxygen and an aldehyde to oxidize the aldehyde.

  本发明的一个目的是提供一种新的过程，可以从醛中产生羧酸酯。该目的通过一种生产羧酸酯的过程实现，包括混合以下公式表示的化合物（2-1）的步骤：（其中R2代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物；R3和R4分别独立地代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或者R3和R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基，或类似物；Y代表一个由-S-表示的基团或由-N(R5)-表示的基团；R5代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或R5与R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基；X-代表一个阴离子），一种碱，一种醇，氧气和一种醛来氧化该醛。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012026617A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to a process for producing a carboxylic acid ester, comprising a step of oxidizing an aldehyde by mixing an alcohol, carbon dioxide, the aldehyde and at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the formulae (2-1) and (2-2): wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent or the like; R3 and R4 each independently represents an alkyl group optionally having a substituent or the like or R3 and R4 are linked together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent or the like; Y represents a group of -S- or a group of -N(R5)-, wherein R5 represents an alkyl group optionally having a substituent or the like, or R5 is linked to R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and R8 represents an alkyl group.

  本发明涉及一种生产羧酸酯的方法，包括通过混合醇、二氧化碳、醛和来自由式（2-1）和（2-2）所代表的化合物组成的群体中至少选取一种化合物，氧化醛的步骤：其中R2代表可能具有取代基等的烷基基团；R3和R4各自独立地代表可能具有取代基等的烷基基团，或者R3和R4连接在一起形成可能具有取代基等的二价碳氢基团；Y代表一个-S-基团或一个-N(R5)-基团，其中R5代表可能具有取代基等的烷基基团，或者R5连接到R4形成可能具有取代基的二价碳氢基团；R8代表一个烷基基团。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd

  公开号：EP2609067A1

  公开（公告）日：2013-07-03