(6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-3-chloro-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 1217259-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-3-chloro-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,7S)-3-chloro-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1217259-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 372.849
• InChiKey: VVENKNAEORAVCK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-3-chloro-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-8-oxo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl (6R*,7S*)-3-chloro-7-amino-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(6R,7S)-tert-butyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-3-chloro-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1

文献信息

• CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Wagman Allan Scott

  公开号：US20110224186A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structure (I) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar 2 , X, R 1 and R 2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.