2-吡啶醇钾 | 3902-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶醇钾
• 英文名称: potassium pyridone-2
• 英文别名: potassium 2-oxo-2H-pyridin-1-ide；potassium pyridone；potassium 2-pyridinolate；potassium 2-pyridonate；1H-pyridin-2-one; potassium salt；Kalium-Salz von 1H-Pyridin-2-on；pyridin-2-ol; potassium-salt；Pyridin-2-ol; Kalium-Salz；Potassium;pyridin-2-olate
• CAS: 3902-84-9
• 化学式: C₅H₄NO*K
• 分子量: 133.191
• InChiKey: AZSRPGCDMLRWEW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.84
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶醇钾 、 bis(4-(dimethylamino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮阴离子的环境反应性

  摘要：

  已在 DMSO、CH(3)CN 和水中研究了 ambident 2-和 4-吡啶酮阴离子与二苯甲基离子（diarylcarbenium 离子）和结构相关的迈克尔受体的反应动力学。当抗衡离子变化（Li(+)、K(+)、NBu(4)(+)）或溶剂从 DMSO 变为 CH(3)CN 时，未发现速率常数发生显着变化，而较大的在水溶液中观察到亲核性降低。根据相关性 log k(2) = s(N + E)，二阶速率常数 (log k(2)) 与亲电试剂的亲电性参数 E 线性相关（Angew. Chem., Int. Ed. Engl . 1994, 33, 938-957)，允许我们确定吡啶酮阴离子的亲核性参数 N 和 s。2-和4-吡啶酮阴离子与稳定的氨基取代的二苯甲基离子和迈克尔受体的反应是可逆的，并且仅产生热力学更稳定的N-取代的吡啶酮。相比之下，与扩散控制反应的高反应性二苯甲基离子（4,4'-二甲基二苯甲基离子）产生由

  DOI：

  10.1021/ja106962u
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-吡啶醇钾
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮阴离子的环境反应性

  摘要：

  已在 DMSO、CH(3)CN 和水中研究了 ambident 2-和 4-吡啶酮阴离子与二苯甲基离子（diarylcarbenium 离子）和结构相关的迈克尔受体的反应动力学。当抗衡离子变化（Li(+)、K(+)、NBu(4)(+)）或溶剂从 DMSO 变为 CH(3)CN 时，未发现速率常数发生显着变化，而较大的在水溶液中观察到亲核性降低。根据相关性 log k(2) = s(N + E)，二阶速率常数 (log k(2)) 与亲电试剂的亲电性参数 E 线性相关（Angew. Chem., Int. Ed. Engl . 1994, 33, 938-957)，允许我们确定吡啶酮阴离子的亲核性参数 N 和 s。2-和4-吡啶酮阴离子与稳定的氨基取代的二苯甲基离子和迈克尔受体的反应是可逆的，并且仅产生热力学更稳定的N-取代的吡啶酮。相比之下，与扩散控制反应的高反应性二苯甲基离子（4,4'-二甲基二苯甲基离子）产生由

  DOI：

  10.1021/ja106962u

文献信息

• Copper-Mediated Functionalization of Aryl Trifluoroborates
  作者：Melanie Sanford、Sydonie Schimler

  DOI：10.1055/s-0035-1562529

  日期：——

  trifluoroborates with tetrabutylammonium or alkali metal salts to form C–O, C–N, and C–halogen bonds. The reactions proceed under mild conditions (often room temperature over 16 hours) with carboxylate, halide, and azide salts, all nucleophiles that have been underrepresented in the copper cross-coupling literature. Preliminary results show that copper salts bearing weakly coordinating X-type ligands

  本文描述了 Cu(OTf)2 介导的芳基和杂芳基三氟硼酸盐与四丁基铵或碱金属盐的偶联，形成 C-O、C-N 和 C-卤素键。反应在温和条件下进行（通常在室温下超过 16 小时），使用羧酸盐、卤化物和叠氮化物，所有亲核试剂在铜交叉偶联文献中都没有得到充分体现。初步结果表明，带有弱配位 X 型配体的铜盐对于使这些转化在温和条件下进行是必不可少的。
• Solid-State Structure and Solution Behavior of Eight-Coordinate Sm(III) Poly(pyrazolyl)borate Compounds
  作者：Irene Lopes、Anna C. Hillier、Sung Ying Liu、Ângela Domingos、José Ascenso、Adelino Galvão、Andrea Sella、Noémia Marques

  DOI：10.1021/ic001056x

  日期：2001.3.1

  [Sm(Tp(Me2)(2)(kappa(2)-S(2)CNR(2))] compounds (R = Et (1), Me (2); Tp(Me2) = HB(3,5-Me2pz)(3)) have been isolated from reaction of (R(2)NC(S)S)(2) with 2 equiv of [Sm(Tp(Me2)(2)]. Reductive cleavage of 2,2'-dipyridyl disulfide or 2,2'-dipyridyl diselenide by [Sm(Tp(Me2)(2)] afforded good yields of [Sm(Tp(Me2)(2)(kappa(2)-Y)] compounds (Y = 2-SC(5)H(4)N (3), 2-SeC(5)H(4)N (4)). 4 is the first selenopyridine

  mar原子以三齿形式与两个吡唑基硼酸酯配体结合，并以双齿形式与第三配体结合。通过（1）H NMR技术研究化合物的溶液行为。（1）H-（1）H交换光谱实验为溶液中出现两种不同的动态机制提供了证据。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Annulation of Pyridones
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201409669

  日期：2014.11.6

  The 1,6‐annulated 2‐pyridone motif is found in many biologically active compounds and its close relation to the indolizidine and quinolizidine alkaloid core makes it an attractive building block. A nickel‐catalyzed CH functionalization of 2‐pyridones and subsequent cyclization affords 1,6‐annulated 2‐pyridones by selective intramolecular olefin hydroarylation. The switch between the exo‐ and endo‐cyclization

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。
• The auration of 2-hydroxy-pyridine (2-pyridone): preparative and structural studies and a comparison with reactions of related aliphatic O,N-donors
  作者：Susanna E. Thwaite、Annette Schier、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1016/j.ica.2003.11.030

  日期：2004.3

  such as [HNC5H4(OH-2)]+Cl−. The structure was derived from analytical and spectroscopic data and from a comparison with the salt [(Ph3P)Au(pyr)]BF4, prepared and investigated structurally as a reference compound. An analogue was also prepared with 2-dimethylamino-ethanol as a substrate, which also affords the N-bonded complex [(Ph3P)Au([Me2NCH2CH2OH)]+BF4 −, the structure of which has been determined

  在质子H +与配体支持的金（I）阳离子[（R 3 P）Au] +之间的等值类比研究中，2-吡啶酮/ 2-羟基吡啶互变异构体与[已经研究了（Ph 3 P）Au] BF 4。它提供的1：1复合物与金原子的N-键合到2-羟基吡啶互变异构体：（PH 3 P）的Au [NC 5 H ^ 4 - （OH-2）]} + BF 4  - ，其为涉及与2-羟基吡啶阳离子已知盐如[HNC 5 ħ 4（OH-2）] +氯-。该结构是从分析和光谱数据以及与[[Ph 3 P）Au（pyr）] BF 4盐的比较中得出的，该盐已制备并在结构上作为参考化合物进行了研究。类似物也与2-二甲氨基-乙醇作为底物，这也提供了N-键合的配合物[（pH下制备3 P）的Au（[我2 NCH 2 CH 2 OH）] + BF 4  - ，在其中的结构已经确定。OH基团不与金原子相连，而是与抗衡离子发生氢键结合。相反，在络合物[（Ph 3
• Raeth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 107,117
  作者：Raeth

  DOI：——

  日期：——