3-methyl-2-phenyl-2,9-dihydro-β-carbolin-1-one | 73524-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-2,9-dihydro-β-carbolin-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 73524-41-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: OLMJBKNIBHJHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2,3,4-四氢萘 、 二乙胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-2,9-dihydro-β-carbolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过2（1 H）-吡嗪酮的分子内Diels-Alder反应合成α-咔啉和β-咔啉酮

  摘要：

  显示带有X-（o -C 6 H 4）CCR部分（X = NH，NAc）的2（1 H）-吡嗪酮在回流过程中发生热分解过程中发生分子内环加成消除反应，从而生成溴代溴苯或β-咔啉酮。产物分布在很大程度上取决于吡嗪酮前体的取代方式和用于热解的溶剂。当在四氢萘中回流加热时，​​可以高收率和选择性形成β-咔啉酮。使用乙酸酐作为溶剂促进了反应，并且使得通过在前述溶剂中热解无法获得的咔啉成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00802-3