2-methoxybenzyl thiocyanate | 1233518-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxybenzyl thiocyanate
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(thiocyanatomethyl)benzene；(2-methoxyphenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 1233518-03-0
• 化学式: C₉H₉NOS
• mdl: MFCD09025703
• 分子量: 179.243
• InChiKey: QIOOULAGUWBDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybenzyl thiocyanate 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  铜促进硫氰酸苄酯二聚得到功能化联苄

  摘要：

  联苄衍生物的合成由于其多样化的药理学和合成应用而在有机化学中具有重要意义。在此，我们报道了一种新型的铜促进的二聚反应，用于从硫氰酸苄酯有效合成官能化联苄。偶联反应在有氧和温和的条件下通过级联 C-S 键裂解在一锅中进行。多种取代基，包括芳环上的吸电子基团，具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供所需的产物。所开发的方案可用于从两种不同的缺电子硫氰酸苄酯获得交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/a-2330-9955
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-methoxybenzyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  铜促进硫氰酸苄酯二聚得到功能化联苄

  摘要：

  联苄衍生物的合成由于其多样化的药理学和合成应用而在有机化学中具有重要意义。在此，我们报道了一种新型的铜促进的二聚反应，用于从硫氰酸苄酯有效合成官能化联苄。偶联反应在有氧和温和的条件下通过级联 C-S 键裂解在一锅中进行。多种取代基，包括芳环上的吸电子基团，具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供所需的产物。所开发的方案可用于从两种不同的缺电子硫氰酸苄酯获得交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/a-2330-9955

文献信息

• Synthesis of alkyl thiocyanates from alcohols using a polymer-supported thiocyanate ion promoted by cyanuric chloride/dimethylformamide
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Asmaosadat Tabatabaei Bafghi

  DOI：10.1080/17415993.2015.1035273

  日期：2015.7.4

  convenient procedure for one-pot conversion of alcohols into the corresponding alkyl thiocyanates in the presence of cross-linked poly (N-propyl-4-vinylpyridinium) thiocyanate ion [P4-VP]Pr-SCN, promoted by cyanuric chloride/dimethylformamide, is described. Various alcohols were converted to their corresponding alkyl thiocyanates and it was observed that substituted benzyl alcohol with electron-withdrawing

  在氰尿酰氯/二甲基甲酰胺的促进下，在交联聚（N-丙基-4-乙烯基吡啶鎓）硫氰酸根离子[P4-VP]Pr-SCN存在下，将醇一锅法转化为相应的烷基硫氰酸盐的简便方法，被描述。将各种醇转化为其相应的硫氰酸烷基酯，观察到具有吸电子或给电子基团的取代苯甲醇在短时间内以高产率转化为相应的硫氰酸苄酯衍生物，但产生了空间位阻醇相应的硫氰酸盐收率很低。
• Antimicrobial volatile glucosinolate autolysis products from Hornungia petraea (L.) Rchb. (Brassicaceae)
  作者：Niko S. Radulović、Milan S. Dekić、Zorica Z. Stojanović-Radić

  DOI：10.1016/j.phytol.2012.02.017

  日期：2012.6

  isothiocyanate, along with several other structurally related compounds were evaluated for antimicrobial activity in order to possibly pinpoint the role of the latter secondary metabolites in the plant tissues. The assays showed a very high antibacterial activity of the tested isothiocyanates against Sarcina lutea and an antifungal effect against Aspergillus fumigatus and Candida albicans with MIC values

  首次对Hornungia petraea的植物样品中的芥子油苷（GLS）自溶代谢产物进行了分析。GC-MS对自溶物的分析和一系列可能的芥子油苷分解产物的合成（12种化合物）表明/证实了该物种中最有可能的“芥子油”前体中存在葡糖金葡菌素，葡糖基甜菜碱，葡糖菊糖苷和葡糖过氧化物酶。GLS降解产物的自溶鉴定H.佩特拉行省评估了异硫氰酸苄酯，3-和4-甲氧基异硫氰酸苄酯以及其他几种与结构相关的化合物的抗菌活性，以便可能查明后者次生代谢产物在植物组织中的作用。该测定显示了测试的异硫氰酸酯对褐藻的极高的抗菌活性以及对烟曲霉和白色念珠菌的抗真菌作用，其MIC值约为1μg/ ml。
• Heterogeneous Thiocyanation of Benzylic Alcohols and Silyl and THP Ethers, and Deprotection of Silyl and THP-Ethers by [PCl_3-n(SiO₂)_n] (Silphos)
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、H. Bahador、A. Jamalian

  DOI：10.1080/10426500903419145

  日期：2010.8.25

  Silicaphosphite (silphos), [PCl3-n(SiO2)n], as a heterogeneous phosphorous compound, catalyzes the thiocyanation of benzylic alcohols and silyl and THP ethers in the presence of I2 and NH4SCN in refluxing CH3CN. The produced silphos oxide byproduct can be easily separated by a simple filtration. Silphos is also used for the efficient and selective deprotection of silyl and THP-ethers to their corresponding alcohols.
• PHASE 2 INDUCERS AND RELATED SIGNALING PATHWAYS PROTECT CARTILAGE AGAINST INFLAMMATION, APOPTOSIS AND STRESS
  申请人：KONSTANTOPOULOS KONSTANTINOS

  公开号：US20190046530A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Disclosed herein are novel compounds, their use in the treatment and prevention of joint and/or cartilage inflammation that provide an alternative to the NSAIDS and selective COX-2 inhibitors by activating endogenous detoxifying cellular defense mechanisms that act to neutralize toxic cellular intermediate. These compounds are PPAR-alpha agonists and/or phase 2 gene activators.