4-溴-3,5-二苯基异噁唑 | 10557-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-3,5-二苯基异噁唑
• 中文别名: 4-溴-3,5-二苯基异恶唑
• 英文名称: 4-bromo-3,5-diphenylisoxazole
• 英文别名: 4-Brom-3,5-diphenylisoxazol；4-bromo-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 10557-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: KBTBIQOIEHEJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-133.5 °C
• 沸点：
  410.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 4-溴-3,5-二苯基异噁唑 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以21%的产率得到dimethyl 5-bromo-4,6-diphenyl-2H-1,3-oxazine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolium N-ylides 和 1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 从异恶唑到 2H-1,3-oxazines 的过程。

  摘要：

  异恶唑与重氮化合物反应的理论和实验研究表明，2H-1,3-恶嗪的形成是通过 (3Z)-1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 的形成进行的。 6pi 环化。对应于可能的反应中间体异恶唑鎓 N-叶立德的固定点仅通过 DFT 计算在 B3LYP/6-31G(d) 水平上定位，仅适用于在异恶唑环的 3 位没有取代基的衍生物。这些异恶唑鎓N-叶立德在热力学和动力学上非常不稳定。根据计算和实验结果，2H-1,3-恶嗪通常比相应的开链异构体 (3Z)-1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 具有更高的热力学稳定性。来自 5-烷氧基异恶唑的恶氮杂六三烯除外，它们在热力学上比相应的 2H-1,3-恶嗪更稳定。因此，重氮酯与 5-烷氧基异恶唑的反应是制备 1,4-二(烷氧基羰基)-2-氮杂丁烷-1,3-二烯的一种很好的方法。研究了从异恶唑制备芳基和卤素取代的 2H-1

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.197
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基环丙烷 在 nitrosylsulfuric acid 、 硝基甲烷 、 四甲基溴化铵 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-溴-3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  R₄NHal/NOHSO₄: A Usable System for Halogenation of Isoxazoles, Pyrazoles, and Beyond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02106

文献信息

• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190036042A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes an emission layer. The emission layer may including an organometallic compound represented by Formula 1 as a dopant:

  一种有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括一个发射层。发射层可能包括以下作为掺杂剂的有机金属化合物，其表示为公式1：
• Synthesis of Dibenzosuberones Bearing an Isoxazole Group via Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H/C–Br Bond Cross-Coupling of Ortho-Aroylated 3,5-Diarylisoxazoles
  作者：Tung Chao、Zhe-Hong Su、Ko-Wang Yen、Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00346

  日期：2020.4.17

  bearing an isoxazole group in 24 to >99% 1H NMR yields. The dibenzosuberone structure was further confirmed by X-ray crystallography. The developed methodology exhibits very good functional group tolerance. In addition, a rational mechanism was presented for describing the reaction process. For the prepared dibenzosuberone, the use of Mo(CO)6 as the catalyst can easily transform the isoxazole ring into the

  提出了一种通过CH键活化策略制备二苯并亚砜的简便有效的合成方法。邻aroylated 3,5- diarylisoxazole被用作开始衬底经历钯催化的分子内C-H / C-Br键交叉耦合，以产生各种dibenzosuberones轴承异恶唑基的在24到> 99％1个ħ NMR产率。X射线晶体学进一步证实了二苯并亚砜的结构。所开发的方法显示出非常好的功能组耐受性。此外，提出了描述反应过程的合理机理。对于制备的二苯并亚砜，使用Mo（CO）6因为该催化剂可以容易地将异恶唑环转化为β-氨基烯酮基团。最后，通过X射线晶体学确定了具有β-氨基-α-酮基的预期的开环产物二苯并戊二烯酮的结构。
• Isomerizable (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes employing TMSCl–NCS in chlorinative cyclization for the direct synthesis of 4-chloroisoxazoles
  作者：Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c6ra09396e

  日期：——

  synthesized in moderate to excellent yields from (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes via chlorinative cyclization. The synthesis employs the combination of N-chlorosuccinimide (NCS) and chlorotrimethylsilane (TMSCl) in nitromethane solvent where chlorine (Cl2) and hydrochloric acid (HCl) are generated in situ. In addition, the current protocol is applicable to the synthesis of 4-bromo- and 4-iodoisoxazoles when

  第一次，通过氯化环化反应，由（E / Z）-炔基-O-甲基肟直接以中等至优异的产率直接合成了4-氯异恶唑。该合成方法是在硝基甲烷溶剂中结合使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和三甲基氯硅烷（TMSCl），在其中原位生成氯（Cl 2）和盐酸（HCl）。此外，当N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N分别使用-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS。从制备炔基-O-甲基肟的步骤开始，由于（E）-异构体可在该条件下异构化和环化，因此本方法可提高制备4-卤代恶唑的总效率。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–O bond formation for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from enone oximes
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Haiyan Zhang、Wanle Yang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra11436b

  日期：——

  oxidative coupling reaction of enone oximes using a catalytic quantity of Cu(OAc)2. This method features an inexpensive metal catalyst, molecular oxygen as a green oxidant, good functional group tolerance and readily available starting materials. This attractive method for the synthesis of isoxazole derivatives is of great significance due to the product's versatile reactivity for further transformations.

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。
• Reactivity of 2-Halo-2H-azirines. Part II. Thermal Ring Expansion Reactions: Synthesis of 4-Haloisoxazoles
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Cláudia S. J. Lopes、António M. d’A. Rocha Gonsalves、Richard C. Storr

  DOI：10.1055/s-2002-23542

  日期：——

  The thermolysis of haloazidoalkenes and 2-halo-2H-azirines is described. 2-Benzoyl-2-halo-2H-azirine-3-carboxylates (2a and 2b) underwent ring expansion leading to the synthesis of new 4-haloisoxazoles in high yield. The same isoxazoles were also obtained in high yield directly from haloazidoalkenes (la and 1b). The thermolysis of the β-azido-α,β-unsaturated ketone 1e led to complete conversion to

  描述了卤代叠氮化物和 2-卤代-2H-氮杂环丙烷的热解。2-Benzoyl-2-halo-2H-azirine-3-carboxylates（2a 和 2b）经历了扩环，导致以高产率合成新的 4-haloisoxazoles。同样的异恶唑也可以直接从卤代叠氮烯烃中以高产率获得（la 和 1b）。β-叠氮基-α,β-不饱和酮1e的热解导致完全转化形成相应的异恶唑4e。他还可以从 2-溴-3-苯基-2H-氮杂环丙烷-2-羧酸盐 (1c) 以中等收率获得异恶唑衍生物 4c。从叠氮基烯烃Id的热解中，唯一可以分离的产物是吡嗪-2,3,5,6-四羧酸盐(5)。