Methyl 2-(2-bromophenyl)-2-isocyanoacetate | 1452588-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2-bromophenyl)-2-isocyanoacetate
• CAS: 1452588-99-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: BKJKVXFODRXMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-bromophenyl)-2-isocyanoacetate 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-2-异氰基乙酸盐与芳基重氮盐的无金属脱羧环化反应：普遍获得1,3-二芳基-1,2,4-三唑

  摘要：

  异氰基乙酸酯是用于合成杂环化合物的通用底物，但伴随的脱羧作用仍然很少。在本文中，我们报告了2-芳基-2-异氰基乙酸盐与芳基重氮盐的脱羧环化反应。这种无金属，碱促进的方案允许访问广泛的1,3-二芳基1,2,4-三唑类化合物，包括基于手性三唑的双萘配体，药物模拟物和药物样分子的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001016

文献信息

• Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of α-Aryl Isocyanoesters with<i>N</i>-Aryl Maleimides by Bifunctional Cinchona Alkaloids-Based Squaramide/AgSbF₆Cooperative Catalysis
  作者：Mei-Xin Zhao、Deng-Ke Wei、Fei-Hu Ji、Xiao-Li Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/asia.201200686

  日期：2012.12

  better to be cooperative: A highly diastereo‐ and enantioselective asymmetric [3+2] cycloaddition reaction of α‐aryl isocyanoacetates with N‐aryl maleimides through cooperative catalysis of cinchona alkaloid‐derived squaramide/AgSbF6 was developed. A wide range of optically active, substituted 1,3a,4,5,6,6a‐hexahydropyrrolo[3,4‐c] pyrrole derivatives was obtained in high yields (up to 98 %), high diastereoselectivities

  最好是协同作用：通过金鸡纳生物碱衍生的方酸酰胺/ AgSbF 6的协同催化，开发了α-芳基异氰基乙酸酯与N-芳基马来酰亚胺的高度非对映体和对映选择性不对称[3 + 2]环加成反应。以高收率（高达98％），高非对映选择性（> 20：1 dr ），并且在温和的反应条件下对映体的选择性良好（高达ee的92％）。