3-Brom-2-isopropenylthiophen | 56920-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Brom-2-isopropenylthiophen
• 英文别名: 3-bromo-2-isopropenyl-thiophene；3-Bromo-2-prop-1-en-2-ylthiophene
• CAS: 56920-96-8
• 化学式: C₇H₇BrS
• 分子量: 203.103
• InChiKey: WQXZEZPSTROETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-2-isopropenylthiophen 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRONOWITZ S.; ANDER I., ACTA CHEM. SCAND. , 1975, B29, NO 4, 513-523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-溴噻吩 、 甲基三苯基碘化鏻 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Brom-2-isopropenylthiophen
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of C–C and C–Si σ-Bonds and Their Intramolecular Exchange

  摘要：

  C-C and C-Si sigma-bonds are cleaved to undergo bond exchange when substrates equipped with cyclobutanone and silacyclobutane moieties are treated with a palladium(0) catalyst. The skeletal exchange results in construction of silabicyclo[5.2.1]decanes in a diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ja502601g

文献信息

• Intramolecular σ-Bond Metathesis Between Carbon–Carbon and Silicon–Silicon Bonds
  作者：Naoki Ishida、Wataru Ikemoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol301280u

  日期：2012.6.15

  An intramolecular σ-bond metathesis between carbon–carbon and silicon–silicon bonds took place on treatment of a disilane tethered to a cyclobutanone with a palladium(0) catalyst, furnishing a silaindane skeleton as well as an acylsilane functionality at once.

  碳-碳键和硅-硅键之间的分子内σ键复分解发生在用钯（0）催化剂处理拴系在环丁酮上的乙硅烷时，同时提供了硅烷基芳烃骨架和酰基硅烷官能团。
• Axially Chiral Spirosilanes via Catalytic Asymmetric Intramolecular Hydrosilation
  作者：Kohei Tamao、Kazunori Nakamura、Hiroyuki Ishii、Shigehiro Yamaguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja962754c

  日期：1996.1.1