(S)-N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxoethyl)-4-nitro-N-(3-triethylsiloxycyclohex-2-enyl)benzenesulfonamide | 1153681-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxoethyl)-4-nitro-N-(3-triethylsiloxycyclohex-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1153681-28-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₈SSi
• 分子量: 574.727
• InChiKey: QFDVLXWCIBVXQV-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxoethyl)-4-nitro-N-(3-triethylsiloxycyclohex-2-enyl)benzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以53%的产率得到(S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-nitrophenylsulfonyl)-1,2,5,6,7,7a-hexahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-潘克拉辛的不对称形式通过催化对映选择性C–H胺化过程合成

  摘要：

  的反应的甲硅烷基烯醇醚由环己酮衍生自具有[（4-硝基苯基磺酰基）亚氨基] phenyliodinane（p NSN IPH）由二铑（II）催化的四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- TCPTTL）4，在去甲硅烷基化后提供受N - p Ns保护的（S）-β-氨基环己酮的ee含量高达72％。这代表了将氮烯类插入甲硅烷基烯醇醚的烯丙基CH键中的第一个例子。使用该方法，已经开发出一种新的催化不对称路线，该路线通往Overman合成单宁类金盏花生物碱（-）-Pancracine的高级中间体。关键步骤涉及（a）一锅Rh 2（R -TCPTTL）4催化的2-环己烯-1-酮的连续1,4-氢化硅烷化/对映选择性C–H胺化，（b）N-烷基化及随后的反应分子内的Mukaiyama aldol反应/脱水，以及（c）双环烯酮的区域和立体控制的还原性脱氧27与双键的迁移，以建立C1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.091
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-环己烯-1-酮 、 1-(1,3-苯并氧)2-溴乙酮 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethylacetate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxoethyl)-4-nitro-N-(3-triethylsiloxycyclohex-2-enyl)benzenesulfonamide 、 (S)-N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxoethyl)-4-nitro-N-(3-triethylsiloxycyclohex-2-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-潘克拉辛的不对称形式通过催化对映选择性C–H胺化过程合成

  摘要：

  的反应的甲硅烷基烯醇醚由环己酮衍生自具有[（4-硝基苯基磺酰基）亚氨基] phenyliodinane（p NSN IPH）由二铑（II）催化的四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- TCPTTL）4，在去甲硅烷基化后提供受N - p Ns保护的（S）-β-氨基环己酮的ee含量高达72％。这代表了将氮烯类插入甲硅烷基烯醇醚的烯丙基CH键中的第一个例子。使用该方法，已经开发出一种新的催化不对称路线，该路线通往Overman合成单宁类金盏花生物碱（-）-Pancracine的高级中间体。关键步骤涉及（a）一锅Rh 2（R -TCPTTL）4催化的2-环己烯-1-酮的连续1,4-氢化硅烷化/对映选择性C–H胺化，（b）N-烷基化及随后的反应分子内的Mukaiyama aldol反应/脱水，以及（c）双环烯酮的区域和立体控制的还原性脱氧27与双键的迁移，以建立C1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.091