(3R,4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-amino-7,9-bis(benzoyloxy)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate | 1097864-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (3R,4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-amino-7,9-bis(benzoyloxy)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 1097864-17-9
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₃₁H₂₉N₂O₅
• 分子量: 708.832
• InChiKey: YCOLMHKRARXNMR-JZNUZOKSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  145.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-amino-7,9-bis(benzoyloxy)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 、 乙酸酐 反应 6.0h， 以80%的产率得到C₃₃H₃₀N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  胺酰亚胺作为潜在的中枢神经系统作用剂。三、多巴胺、血清素、吗啡和尼古丁的胺酰亚胺类似物的设计、合成和受体结合

  摘要：

  基于氨基酰亚胺官能团的理化性质，设计了一系列中枢作用剂的氨基酰亚胺衍生物，即多巴胺、5-羟色胺、吗啡和尼古丁，并合成以研究它们对中枢神经系统（CNS）受体的亲和力。通过使用乙酸酐或乙酰氯对肼盐中间体进行 N-酰化，由合适的叔胺容易地制备目标化合物。测试了胺酰亚胺对多巴胺能 D4、5-HT2A、阿片类药物（μ、κ 和非选择性）和烟碱乙酰胆碱受体的体外亲和力，发现对上述受体系统具有混合亲和力。

  DOI：

  10.1071/ch08060
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 morphine dibenzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(3R,4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-amino-7,9-bis(benzoyloxy)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  胺酰亚胺作为潜在的中枢神经系统作用剂。三、多巴胺、血清素、吗啡和尼古丁的胺酰亚胺类似物的设计、合成和受体结合

  摘要：

  基于氨基酰亚胺官能团的理化性质，设计了一系列中枢作用剂的氨基酰亚胺衍生物，即多巴胺、5-羟色胺、吗啡和尼古丁，并合成以研究它们对中枢神经系统（CNS）受体的亲和力。通过使用乙酸酐或乙酰氯对肼盐中间体进行 N-酰化，由合适的叔胺容易地制备目标化合物。测试了胺酰亚胺对多巴胺能 D4、5-HT2A、阿片类药物（μ、κ 和非选择性）和烟碱乙酰胆碱受体的体外亲和力，发现对上述受体系统具有混合亲和力。

  DOI：

  10.1071/ch08060