1-[4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl]-3,3-dimethylbutan-1-one | 1137576-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl]-3,3-dimethylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(4,6-Dichloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-3,3-dimethylbutan-1-one；1-(4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-3,3-dimethylbutan-1-one
• CAS: 1137576-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₂OS
• 分子量: 293.217
• InChiKey: HQOABLOKNKYGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl]-3,3-dimethylbutan-1-one 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到4-chloro-6-(methylthio)-3-neopentyl-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用TMPMgCl⋅LiCl和TMP2Zn⋅2MgCl2⋅2LiCl的氯嘧啶衍生物的区域和化学选择性金属化

  摘要：

  高效浸锌和氯化嘧啶的镁化可以在方便的温度下（例如，25和55℃），通过使用TMPMgCl⋅LiCl和TMP进行2 Zn⋅2 中号GCL 2 ⋅2的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）作为有效碱。用各种亲电试剂对所得的锌化或镁化的嘧啶进行淬灭，可提供高度官能化的嘧啶，收率为51-93％。进行氧化胺化，从而导致胺化嘧啶。通过使用这种方法，我们还制备了与药物相关的吡唑并嘧啶和杀真菌剂Mepanipyrim。

  DOI：

  10.1002/chem.200801831
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-二甲硫基嘧啶 、 3,3-二甲基丁酰氯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-[4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl]-3,3-dimethylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用TMPMgCl⋅LiCl和TMP2Zn⋅2MgCl2⋅2LiCl的氯嘧啶衍生物的区域和化学选择性金属化

  摘要：

  高效浸锌和氯化嘧啶的镁化可以在方便的温度下（例如，25和55℃），通过使用TMPMgCl⋅LiCl和TMP进行2 Zn⋅2 中号GCL 2 ⋅2的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）作为有效碱。用各种亲电试剂对所得的锌化或镁化的嘧啶进行淬灭，可提供高度官能化的嘧啶，收率为51-93％。进行氧化胺化，从而导致胺化嘧啶。通过使用这种方法，我们还制备了与药物相关的吡唑并嘧啶和杀真菌剂Mepanipyrim。

  DOI：

  10.1002/chem.200801831

文献信息

• Regio- and Chemoselective Metalation of Chloropyrimidine Derivatives with TMPMgCl⋅LiCl and TMP₂Zn⋅2 MgCl₂⋅2 LiCl
  作者：Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801831

  日期：2009.1.26

  Efficient zincation and magnesiation of chlorinated pyrimidines can be performed at convenient temperatures (e.g., 25 and 55 °C) by using TMPMgCl⋅LiCl and TMP2Zn⋅2 MgCl2⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) as effective bases. Quenching of the resulting zincated or magnesiated pyrimidines with various electrophiles furnishes highly functionalized pyrimidines in 51–93 % yield. Oxidative aminations

  高效浸锌和氯化嘧啶的镁化可以在方便的温度下（例如，25和55℃），通过使用TMPMgCl⋅LiCl和TMP进行2 Zn⋅2 中号GCL 2 ⋅2的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）作为有效碱。用各种亲电试剂对所得的锌化或镁化的嘧啶进行淬灭，可提供高度官能化的嘧啶，收率为51-93％。进行氧化胺化，从而导致胺化嘧啶。通过使用这种方法，我们还制备了与药物相关的吡唑并嘧啶和杀真菌剂Mepanipyrim。